Часть III. Гомофункциональные соединения. Глава 7. Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводными называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогена.

По характеру галогена различают фторо-, хлоро-, бромо- и иодопроиз-водные. По числу атомов галогена в молекуле их подразделяют на моно-, ди-, тризамещенные и т. д. Возможны и смешанные производные, содержащие атомы разных галогенов.

7.1. Номенклатура и изомерия

В заместительной номенклатуре ИЮПАК наличие галогена отражают только префиксом по общим правилам, рассмотренным ранее (см. 2.2.1). Для галогенопроизводных с относительно простым углеродным скелетом часто используют более удобную радикально-функциональную номенклатуру (см. 2.2.2). В этом случае название класса - галогенид (хлорид и т. д.) - пишут слитно с названием радикала. Ниже наряду с названиями по заместительной номенклатуре в скобках даны радикально-функциональные названия.

Структурная изомерия галогенопроизводных является следствием изомерии углеродного скелета и положения атома галогена. Галогеноалканы классифицируют как первичные, вторичные и третичные в зависимости от атома углерода, несущего галоген.

7.2. Физические свойства

Физические свойства галогенопроизводных зависят от природы и числа атомов галогена в молекуле. Низшие моногалогеноалканы при обычных условиях - газы или жидкости, высшие - жидкости или твердые вещества. При одинаковом углеродном скелете температуры кипения возрастают с увеличением атомной массы галогена (табл. 7.1). С увеличением длины углеводородного радикала температуры кипения также повышаются.

Плотность галогеноалканов также зависит от природы галогена. Монохлороалканы легче воды, бромиды и иодиды - значительно тяжелее (относительная плотность метилбромида 1,73, метилиодида - 2,28). К тяжелым жидкостям относятся хлороформ и дихлорометан, часто используемые в качестве экстрагентов; их относительные плотности равны соответственно 1,48 и 1,32. Галогеноуглеводороды - полярные