Часть II. Биологически важные реакции монофункциональных органических соединений

Глава 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, ТИОЛОВ И АМИНОВ

4.1. Общая характеристика

4.1.1. Одноатомные спирты, фенолы и их производные

Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой, называют спиртами; аналогичные производные ароматических углеводородов называют фенолами.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты и фенолы бывают одно-, двух-, трехатомными и т. д. Спирты, содержащие две гидроксильные группы или более, называют многоатомными.

Одноатомные спирты и фенолы имеют общие формулы:

В зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, спирты называют первичными, вторичными или третичными.

Спирты имеют аномально высокие температуры кипения (табл. 4.1), что объясняется их межмолекулярной ассоциацией с помощью водородных связей (см. 2.2.3).

В результате образования водородных связей с молекулами воды низшие спирты (метанол, этанол, пропанолы) смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Метанол (метиловый спирт) является сильным ядом.

Этанол (этиловый спирт) используется для приготовления настоек и в качестве антисептического средства.

Таблица 4.1. Одноатомные спирты и фенолы

Бутиловые и амиловые спирты известны как основные компоненты сивушных масел.

Фенол (карболовая кислота) был первым антисептиком, введенным в хирургию. Токсичен и может вызвать ожог кожи.

Тимол содержится во многих эфирных маслах и оказывает антисептическое действие.

Соединения, в которых атом кислорода связан с двумя углеводородными радикалами, называют простыми эфирами.

Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов или фенолов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен алкильным или арильным радикалом. Простые эфиры бывают также ненасыщенными (например, виниловые) и циклическими. Виниловые эфиры СН₂=СН-OR являются производными винилового спирта. Виниловый спирт СH₂=СН-OН - простейший представитель соединений, называемых енолами, поскольку в их составе у атома углерода двойной связи (-ен) находится гидроксильная группа (-ол). Енолы - крайне неустойчивые соединения, например виниловый спирт в момент его образования изомеризуется в уксусный альдегид.