15.1. Классификация и номенклатура
Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа COOH.
По числу карбоксильных групп различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т.д. В зависимости от строения углеводородной группы, связанной с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные) и ароматические (табл. 15.1).
Алифатические карбоновые кислоты называют путём прибавления сочетания -овая кислота к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода. Названия дикарбоновых кислот включают сочетание -диовая кислота.
Если атом углерода группы СООН не входит в состав родоначального углеводорода, используют сочетание -карбоновая кислота. Например, для кислот с двумя или более карбоксильными группами, присоединёнными к неразветвлённой цепи (при этом атомы углерода групп СООН не нумеруют), или для кислот циклического ряда, так как атом углерода карбоксильной группы не может быть включённым в цикл.
В качестве родоначальных структур правила ИЮПАК разрешают использовать следующие названия карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, малоновая, малеиновая, фумаровая, бензойная, нафтойная (1- и 2-изомеры), фталевая и терефталевая (см. табл. 15.1).
Ацильные группы монокарбоновых кислот RC(O)-, образующиеся в результате удаления ОН от карбоксильной группы, называют, заменяя в названии кислоты сочетание -овая кислота на суффикс -оил [например, пропаноил СН3СН2С(О)-] или -ил, если от тривиального (латинского или английского) названия кислоты [формил НС(О)-, ацетил СН3С(О)-, бензоил C6H5C(O)-]. Ацильные группы дикарбоновых кислот, полученные удалением обеих гидроксильных групп, называют с использованием суффикса -диоил.
Таблица 15.1. Физические свойства некоторых карбоновых кислот
* Плавится или кипит с разложением. ** В запаянном капилляре. *** В скобках - давление в мм рт. ст.
**** Для дикарбоновых кислот первая цифра - рКа1, вторая - рКа2.