ЧАСТЬ I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений

В основу классификации органических соединений положены два важнейших признака:

• строение углеродного скелета молекулы;

• наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на группы.

Ациклические (алифатические) соединения, в которых цепь атомов углерода может быть неразветвлённой или разветвлённой.

Карбоциклические соединения, в которых углеродный скелет замкнут в цикл (кольцо). При написании циклических структур удобнее использовать так называемые скелетные формулы. В них конец скелетной линии и каждый её изгиб подразумевают атом углерода с соответствующим числом атомов водорода (с учётом четырёхвалентности атома углерода). Внекольцевые группы часто записывают полностью.

Гетероциклические соединения, имеющие в циклическом скелете кроме атомов углерода один или более иных атомов (гетероатомов) - чаще всего азота, кислорода или серы.

В большинстве своём органические молекулы содержат функциональные группы. Так называют часть молекулы, определяющую её химические свойства и принадлежность к определённому классу (табл. 1.1). В состав таких групп обязательно входит гетероатом. Для обозначения функциональных групп, содержащих кратные связи, часто используют сжатую запись в строку: -СОили -C(O)-, -COOH, -NO₂, -SO₃H, как показано в общих формулах классов (табл. 1.1).

Таблица 1.1. Некоторые функциональные группы и классы органических соединений

^* Буквой R принято обозначать любую углеводородную группу, символом Ar - ароматическую группу. Надо заметить, что применявшийся ранее термин «радикал» для группы R использовать не рекомендуется, так как радикалом называют частицу с неспаренным электроном. ^** Ещё недавно называлась «меркапто». ^*** Прежнее название «тио».

^**** Название «тиоэфиры» не следует использовать, так как оно относится к серосодержащим сложным эфирам.

^***** Встречается и название «сульфокислоты».

Соединения, содержащие одну функциональную группу, называют монофункциональными, несколько одинаковых функциональных групп - полифункциональными. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными.

Примерами полифункциональных соединений служат хлороформ, глицерин. Гетерофункциональные соединения представляют одновременно разные классы. Так, молочную кислоту можно рассматривать как карбоновую кислоту и как спирт, а таурин - как сульфоновую кислоту и как амин.

Рассмотренные классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений.