Лекарственные средства - производные пурина относятся к разным фармакологическим группам, что объясняется разнообразием заместителей в их молекулах и и количественной корреляцией «структура-активность» (см. гл. 2).
Пурин - бициклическое ароматическое соединение, молекула которого представляет собой конденсированную систему пиримидина и имидазола. Для пурина характерна прототропная таутомерия:
Нумерация атомов в молекуле пурина не соответствует правилам ИЮПАК и признана как исключение.
Ниже рассмотрены строение, свойства и особенности контроля качества ЛС - производных пурина: ксантина, гипоксантина (7Н-пуринов) и 9Н-пуринов.
43.1. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ 7Н-ПУРИНА
В группу 7H-пуринов входят производные ксантина и антиметаболитов гипоксантина:
43.1.1. Лекарственные средства - производные ксантина
Особенности строения и свойства ЛС - производных ксантина представлены в табл. 43.1.
Таблица 43.1. Лекарственные средства - производные ксантина
Окончание табл. 43.1
Теофиллин как NH-кислота (pKa = 8,8) образует с этилендиамином (основанием) растворимую в воде соль (аминофиллин, эуфиллин):
Известны и другие ЛС - производные теофиллина. Например, ди-профиллин
оказывает коронаро- и бронхорасширяющее действие.
Ксантинола никотинат (антиагрегант, ангиопротектор, корректор микроциркуляции, вазодилататор) представляет собой соль, в которой катион - протонированный ксантинол:
В качестве примера рассмотрен контроль качества субстанции тео-филлина.
Теофиллин
Определение подлинности проводят по температуре плавления кристаллов субстанции (после высушивания при 100-105 °C): Тпл.= 270-274 °C.
ИК-спектры субстанции теофиллина и его стандартного образца, полученные методом прессования с KBr, должны совпадать по интенсивности полос поглощения (пропускания) при соответствующих частотах (рис. 43.1).