Глава 41. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ КЛАССА ИЗОАЛЛОКСАЗИНА

Изоаллоксазин - конденсированная система бензола, пиразина и 2,4-диоксопиримидина:

К производным изоаллоксазина относятся рибофлавин (витамин В₂). В структуру рибофлавина входят остаток спирта D-рибита и гетероциклическая система изоаллоксазина (табл. 41.1). Метаболически активная форма рибофлавина - флавинадениндинуклеотид (ФАД) (см. рис. 41.1).

Механизм биологической активности рибофлавина связан с окислительно-восстановительными процессами с участием изоаллоксази-новой группы:

Рис.41.1. Структура флавинадениндинклеотида (FAD, ФАД)

Особенности строения и свойства рибофлавина и его фосфорилиро-ванного производного представлены в табл. 41.1.

Изоаллоксазиновый цикл рибофлавина, содержащий азодиеновый структурный фрагмент, обусловливает характерную желтую окраску, поглощение в видимой области спектра и витаминную активность рибофлавина.

Таблица 41.1. Лекарственные средства - производные изоаллоксазина

Рибофлавин неустойчив в средах с разными значениями рН. Например, при рН меньше 7,0 происходит деструкция молекулы с образованием люмихрома, а в щелочной среде - люмифлавина:

Рибофлавин проявляет амфотерные свойства. Центр оснóвности - атом азота в положении N10. Как основание рибофлавин растворяется в ледяной уксусной кислоте и минеральных кислотах. Основные свойства проявляются в реакциях с общеалкалоидными осадительными реактивами (см. гл. 4).

Кислотные свойства (pK_a ~10) обусловлены -NH-группой пирими-динового ядра, следовательно, возможно образование соединений рибофлавина с солями Cu(II), Co(II), Ag(I).

Рибофлавин содержит оптически активные центры - атомы С2, С3, С4 фрагмента D-рибита. Оптическую активность рибофлавина используют в контроле качества ЛС при испытаниях подлинности и чистоты ЛС.