Терпены - соединения природного происхождения, углеродный скелет которых построен из остатков углеводорода изопрена:
Изопреновый фрагмент можно обнаружить и в молекулах статинов, например, симвастатина и ловастатина (см. гл. 23.2).
23.1. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ КЛАССА ТЕРПЕНОВ
Классификация терпенов и терпеноидов (соединений, подобных терпену) осуществляется по числу изопреновых звеньев (например, моно-, ди-, тетратерпеноиды) и числу карбоциклов, входящих в молекулу (моноциклические, бициклические и т.д.). В отдельных классификационных группах могут быть представители углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, эфиров, карбоновых кислот, лактонов и т.д. В некоторых терпеноидах отсутствуют двойные связи изопре-новых звеньев.
Для фармации имеют значение моноциклические монотерпеноиды ряда п -ментана, например лимонен, содержащийся в маслах лекарственных растений (укропа, бергамота, лимона и др.), и ментол, источником которого служит эфирное масло мяты перечной:
Сложные эфиры ментола входят в состав валокардина и валидола:
Камфора относится к бициклическим терпеноидам группы борнана:
К лекарственным средствам группы моноциклических дитерпенов относятся ретинол и его производные - витамины группы А (табл. 23.1).
Химические свойства терпеноидов разнообразны и не могут быть описаны какой-либо общей схемой. Многочисленные реакции с их участием обусловлены различными реакционными центрами, имеющимися в их молекулах: двойными связями и функциональными группами.
Ниже рассмотрены особенности строения и свойства лекарственных средств группы терпенов (см. табл. 23.1).
Таблица 23.1. Лекарственные средства класса терпенов
Окончание табл. 23.1
*B англоязычных фapмaκoпeяx для названия геометрических изомеров используется E-, Z-нoмeнκлaтypa (entgegen - напротив, zusammen - вместе). При характеристике изомеров витамина А название all-E-retinol означает «полностью транс-изомер ретинола».