20.1. АМИНОГЛИКОЗИДЫ
Аминогликозиды - группа родственных по химическому строению и бактерицидному спектру антибиотиков олигосахаридной природы: в составе их молекул содержатся аминосахара, соединенные гликозидной (ацетальной) связью с агликоновым компонентом молекулы.
Агликон представляет собой циклогексановое кольцо с аминоили гуанидиновыми группами в положениях С1 и С3 и гидроксильными группами при С4, С5 и С6:
По химическому строению агликона аминогликозиды делят на две группы:
1) стрептидинсодержащие, у которых агликон - стрептидин (стреп-томицины);
2) дезоксистрептаминсодержащие, у которых агликон - 2-дезокси-стрептамин (канамицины, гентамицины, амикацин):
В молекуле 2-дезоксистрептамина вместо остатков гуанидина, присутствующих в стрептидине, имеются аминогруппы, но отсутствует ги-дроксильная группа при С2.
Большинство аминогликозидов - природные антибиотики, продуцируемые актиномицетами. Например, для промышленного производства используют вид Streptomyces globisporus. Новейшие аминогликозиды, например амикацин (производное канамицина А) и нетилмицин (производное гентамицина), получают полусинтетически - путем химической модификации природных молекул.
Все аминогликозиды обладают широким спектром действия - эффективны в отношении стафилококков, большого числа грамотрица-тельных микроорганизмов и микобактерий туберкулеза. Аминогли-козиды действуют бактерицидно независимо от фазы размножения микроорганизмов, в том числе и на микроорганизмы, находящиеся в фазе покоя. Они вызывают однотипные побочные и токсические реакции (ото- и нефротоксичность).
Ниже рассмотрены особенности строения и свойства антибиотиков группы аминогликозидов (табл. 20.1).
В качестве примера рассмотрены этапы контроля качества стрептомицина сульфата.