Тема 4. Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов и аминов
Студент должен уметь:
1. Выделять реакционные центры в молекулах спиртов, фенолов, тиолов и аминов.
2. Приводить схемы реакций образования солей как проявление кислотных свойств спиртами, фенолами и тиолами и образования ониевых солей как проявление основных свойств спиртами и аминами.
3. Приводить схемы реакций нуклеофильного замещения с участием спиртов в качестве субстратов и с участием спиртов в качестве нуклеофильных реагентов (О-алкилирование).
4. Приводить схемы реакций нуклеофильного замещения с участием тиолов и ами- нов в качестве нуклеофильных реагентов (S- и N-алкилирование).
5. Приводить схемы реакций окисления спиртов и тиолов.
6. Приводить схемы реакций дегидратации (элиминирования) спиртов.
7. Экспериментально проводить реакции, подтверждающие кислотные свойства фенолов и основные свойства аминов, качественные реакции обнаружения соеди- нений, содержащих 1,2-диольный фрагмент, реакцию окисления этанола с объяснением химической основы реакции и наблюдаемого результата.
Студент должен знать:
1. Влияние функциональных групп на формирование реакционных центров в молекулах спиртов, тиолов и аминов.
2. Кислотные и основные свойства спиртов, фенолов и тиолов.
3. Основные свойства аминов.
4. Общий механизм реакций нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (SN ).
5. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген.
6. Участие спиртов в реакциях О-алкилирования.
7. Участие аминов в реакциях N-алкилирования.
8. Участие тиолов и сульфидов в реакциях S-алкилирования.
9. Внутримолекулярная дегидратация спиртов.
10. Окисление спиртов и тиолов.
Содержание темы:
Реакционные центры в молекулах спиртов, тиолов, аминов. Кислотные и основные свойства по теории Брёнстеда. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с природой атома