Нуклеиновые кислоты играют исключительную роль в процессах жизнедеятельности живых организмов. Они осуществляют хранение и передачу генетической информации и являются инструментом, с помощью которого происходит управление биосинтезом белков.
Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения (биополимеры), построенные из мономерных единиц - нуклеотидов, в связи с чем нуклеиновые кислоты называют также полинуклеотидами.
Структура каждого нуклеотида включает остатки углевода, гетероциклического основания и фосфорной кислоты. Углеводными компонентами нуклеотидов являются пентозы: D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза. По этому признаку нуклеиновые кислоты делятся на две группы:
• рибонуклеиновые кислоты (РНК), содержащие рибозу;
• дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), содержащие дезоксирибозу.
Важнейшими гетероциклическими основаниями служат производные пиримидина и пурина, которые в химии нуклеиновых кислот принято называть нуклеиновыми основаниями.
27.1. Нуклеозиды
Нуклеиновые основания. Правила номенклатуры и химические свойства нуклеиновых оснований были обсуждены ранее (см. пп. 24.2.2, 24.3.2).
К числу важнейших нуклеиновых оснований относятся гидрокси- и аминопроизводные пиримидина (урацил, тимин, цитозин) и пурина (аденин, гуанин). Нуклеиновые кислоты различаются входящими в их состав гетероциклическими основаниями. Так, урацил входит только в РНК, а тимин - только в ДНК.
Для нуклеиновых оснований приняты сокращённые обозначения, составленные из первых трёх букв их латинских названий.
Нуклеиновые основания, содержащие в пиримидиновом фрагменте гидроксильную группу у атома углерода, соседнего с пиридиновым атомом азота в цикле (урацил, тимин, цитозин, гуанин), способны к лактим-лактамной таутомерии (см. пп. 24.2.2, 24.3.2). Обычно в равновесии преобладает лактамная форма.