Олиго- и полисахариды - родственные по принципу строения соединения, состоящие из моносахаридных звеньев, связанных гликозидной связью.
Строгой границы между олиго- и полисахаридами не существует, но с методической точки зрения к олигосахаридам относят соединения, содержащие до десяти моносахаридных остатков. Олигосахариды относятся к низкомолекулярным соединениям, их структуры могут быть установлены во всех деталях и к ним применимы обычные методы органической химии. Структуры полисахаридов носят довольно условный характер, поскольку полисахарид представляет собой не индивидуальное вещество, а смесь полимергомологов - однотипно построенных соединений с различной степенью полимеризации.
26.1. Олигосахариды
Олигосахариды встречаются в природе как в свободном виде, так и связанными - в виде гликозидов или соединений с белками, липидами и другими органическими структурами. Простейшими из них являются дисахариды, которые будут главным объектом данного раздела, хотя всё сказанное о дисахаридах справедливо и для всех олигосахаридов.
26.1.1. Структура и номенклатура
В образовании гликозидной связи между двумя моносахаридами всегда участвует полуацетальный гидроксил одной молекулы моносахарида в любой из циклических форм - пиранозной или фуранозной, с α- или β-конфигурацией. В зависимости от того, какая гидроксильная группа второго моносахаридного звена принимает участие в образовании гликозидной связи, дисахариды делятся на два типа (схема 26.1).
• Восстанавливающие дисахариды - в построение которых вовлечена любая спиртовая группа ОН (в примере на схеме 26.1 это гидроксил при С-4). В этом случае один из полуацетальных гидроксилов сохраняется и дисахарид способен проявлять восстановительные свойства.
• Невосстанавливающие дисахариды - в которых гликозидная связь образована полуацетальными гидроксилами обоих моносахаридов. У них восстановительная способность отсутствует.