Глава 20. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений

20.1. Классификация

Ввиду огромного разнообразия гетероциклических структур к ним трудно подобрать единую систему классификации. Обычно их классифицируют с учётом приведённых ниже признаков.

• По размеру цикла гетероциклические соединения бывают чаще всего трёх-, четырёх-, пяти-, шести- и семичленными (в приводимых примерах основное внимание обращено на графическое изображение гетероциклов, их названия будут рассмотрены в последующих разделах).

• По типу элемента, входящего в состав цикла, это главным образом соединения с атомами азота, кислорода или серы. При этом возможны и их комбинации.

• По степени насыщенности гетероциклы могут быть ароматическими, ненасыщенными и насыщенными.

Полностью или частично насыщенные гетероциклы в силу особенностей их химических свойств рассматривают, как правило, не как гетероциклические соединения, а как циклические аналоги тех или иных алифатических соединений (простые эфиры, сульфиды, вторичные амины).

• По числу циклов различают моноциклические (все приведённые выше) и полициклические (главным образом конденсированные) системы. Число циклов и их типы могут быть самыми различными.

20.2. Номенклатура моноциклических гетероциклов

Основная сложность в выработке правил номенклатуры гетероциклов заключается в огромном разнообразии их структурных типов. Ещё в начале ХХ в. для моноциклических соединений была предложена стройная логическая система названий (см. пп. 20.2.2), тем не менее для многих гетероциклов в номенклатуре ИЮПАК разрешено применять тривиальные и полусистематические названия.

20.2.1. Тривиальные названия

Тривиальные названия гетероциклов, число которых приближается к 100, и по сей день используют в химической литературе чаще, чем систематические названия. Некоторые наиболее употребляемые тривиальные названия пяти- и шестичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами приведены на схеме 20.1.