Глава 14. Альдегиды и кетоны

14.1. Классификация и номенклатура

Альдегидами называют соединения, в которых функциональная группа >C=O соединена с углеводородной группой и атомом водорода, кетонами - соединения, в которых функциональная группа связана с двумя углеводородными группами.

Эти родственные классы объединяют понятием карбонильные соединения.

В зависимости от строения углеводородных групп R альдегиды и кетоны бывают алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) и ароматическими (табл. 14.1).

В названиях ациклических альдегидов группу -СН=О обозначают суффиксом -аль, если она является старшей; если она не является старшей или находится не в главной цепи, то используют префикс формил- или оксо- (см. табл. 1.3).

Названия циклических альдегидов, в которых группа -СН=О как старшая связана с циклом, строят путём добавления суффикса -карбальдегид к названию циклической системы.

В названиях кетонов используют суффикс -он, если нет более старшей группы. В её присутствии используют префикс оксо- (оксогруппой называют фрагмент =О). Правилами ИЮПАК сохраняются тривиальные названия: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.

Таблица 14.1. Физические свойства некоторых альдегидов и кетонов

14.2. Физические свойства

Низшие алифатические альдегиды и кетоны, за исключением газообразного формальдегида, представляют собой подвижные жидкости (см. табл. 14.1). Первые представители (формальдегид, ацетальдегид, ацетон) хорошо растворимы в воде за счёт образования с ней водородных связей или гидратных форм. По мере удлинения углеродной цепи растворимость карбонильных соединений в воде снижается. Ароматические карбонильные соединения плохо растворимы в воде. Альдегиды и кетоны имеют более низкую температуру кипения, чем спирты и карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. Это объясняется тем, что альдегиды и кетоны не образуют ассоциатов.