Глава 12. Фенолы

12.1. Классификация и номенклатура

Фенолами называют производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксильными группами.

В отличие от спиртовых группу ОН фенолов часто называют фенольным гидроксилом.

По числу гидроксильных групп в бензольном кольце различают одноатомные и многоатомные фенолы, структуры которых представлены в табл. 12.1.

Тривиальное название «фенол» принято как родоначальное в заместительной номенклатуре всего класса. Для некоторых гомологов фенола и двухатомных фенолов также используют тривиальные названия (см. табл. 12.1). Анион фенола С₆Н₅О^- называют феноксид или фенолят, а группу С₆Н₅О- (как заместитель) - фенокси-, подобно тому, как принято в спиртах.

12.2. Физические свойства

Фенол и почти все его низшие гомологи представляют собой низкоплавкие вещества (см. табл. 12.1), обладающие довольно сильным специфическим запахом. Двух- и трёхатомные фенолы - вещества с более высокими температурами плавления, без запаха. Фенолы намного менее летучи, чем спирты с близкой молекулярной массой, так как образуют более прочные межмолекулярные водородные связи. Многие фенолы перегоняются с водяным паром.

Фенол умеренно растворим в воде (6,7% при 16 °С). Другие одноатомные фенолы в воде мало растворимы, но легко растворяются в эфире, бензоле, спирте и хлороформе. В полярных органических растворителях многоатомные фенолы также хорошо растворимы.

12.3. Химические свойства

Реакционными центрами в фенолах являются группа ОН и ароматическое кольцо, взаимно влияющие друг на друга.

Фенольный гидроксил вследствие р,л-сопряжения с кольцом проявляет электронодонорные свойства, поэтому вектор диполя в фенолах направлен в сторону бензольного кольца, в то время как в спиртах - в сторону гидроксильной группы.