Глава 4. Классификация реакций органических соединений

В процессе химических реакций происходит разрыв одних и образование новых химических связей с перераспределением электронной плотности атомов реагирующих веществ. Атом или группу атомов, участвующих в разрыве или образовании связей, называют реакционным центром. Способность соединения вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с той или иной скоростью служит характеристикой его реакционной способности.

Реакционная способность соединения всегда должна рассматриваться только по отношению к партнёру. Для удобства одно из реагирующих соединений обозначают как субстрат, а действующее на него соединение как атакующий реагент. В органической химии субстратом называют соединение, поставляющее для образования новой связи атом углерода.

4.1. Типы органических реакций и реагентов

В основу классификации многообразных органических реакций положены следующие признаки:

• характер изменения связей в реагирующих веществах;

• направление реакции;

• число молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции.

4.1.1. Характер изменения связей в субстрате и реагенте

По этому признаку реакции подразделяют на радикальные, ионные и согласованные.

Радикальные реакции. При гомолитическом разрыве ковалентной связи образуются радикальные реагенты, имеющие по одному неспаренному электрону.

Свободный радикал - это атом или группа атомов с неспаренным валентным электроном.

Примерами радикальных реагентов являются атомы галогенов Br', Сl` гидроксильный HO', гидропероксильный НОО', алкилпероксильные ROO' и алкильные R' радикалы. Наличие неспаренного электрона служит причиной низкой стабильности и, наоборот, высокой реакционной способности свободных радикалов. Высокая реакционная способность радикальных частиц объясняется их стремлением достроить внешний электронный уровень до устойчивого октета. Наибольшей относительной стабильностью обладают свободные радикалы, у которых имеется возможность делокализации неспаренного электрона по системе сопряжённых кратных связей, например: трифенилметильный (С₆Н₅)₃С', бензильный С₆Н₅СН₂' и аллильный СН₂=СН-СН₂' радикалы.