Тема 7. Стереохимические основы строения молекул органических соединений
Студент должен уметь:
1. Определять наличие центров хиральности по формулам органических соединений .
2. Представлять в виде проекционных формул Фишера конфигурационные сте-реоизомеры (энантиомеры, а-диастереомеры) .
3. Применять Б,Ь-систему стереохимической номенклатуры. Ориентироваться в применении основных положений Д5-системы стереохимической номенклатуры на примере простейших хиральных соединений .
4. Изображать в виде конформационных формул производные циклогексана .
5. Изображать в виде структурных формул п-диастереомеры ненасыщенных соединений .
Студент должен знать:
1. Виды стереоизомерии соединений с одним и двумя центрами хиральности .
2. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Б,Ь-Система обозначения конфигурации. Представление об /^-системе обозначения конфигурации .
3. п-Диастереомерия ненасыщенных соединений .
4. Конформации шестичленных циклов: циклогексана и его производных .
Содержание темы:
Хиральность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Энантиомерия. Проекционные формулы Фишера, а- и п-Диастереомерия .
Б,Ь-Система стереохимической номенклатуры. Основные положения Д5-систе-мы стереохимической номенклатуры .
Конформации ациклических соединений, проекции Ньюмена. Конформации шестичленных циклов. Аксиальные и экваториальные связи .
Учебный видеофильм «Стереоизомерия органических соединений».
основные источники информации:
1. Учебник: глава 7, с 125-141 .
2.Руководство к лабораторным занятиям: тема 3, с 41-57. 3. Конспекты лекций .
Учебник дополнительный: глава 3, с. 47-85.
Глоссарий (проверьте свою компетентность):
Конфигурация Рацемат