Глава 6. Арены

Название ароматические соединения исторически возникло для группы веществ, выделенных еще в начале XIX в. в основном из приятно пахнущих растительных смол и бальзамов. В дальнейшем это название укрепилось за большим семейством органических соединений.

Аренами (ароматическими углерводородами) называют циклические углеводороды, объединяемые понятием ароматичности, которое обусловливает особые признаки в строении и химических свойствах.

Концепция ароматичности была рассмотрена ранее (см. 3.1.2).

6.1. Номенклатура и изомерия

Структурным родоначальником углеводородов бензольного ряда служит бензол С₆Н₆, от которого строят систематические названия гомологов и ряда производных. Алкильные заместители обозначают в виде префиксов. В ряду аренов сохранились и тривиальные названия (ниже приведены в скобках), от которых можно строить названия других углеводородов.

Структурная изомерия гомологов бензола обусловлена как строением (начиная от С₃), так и взаимным расположением заместителей, если их несколько, в ядре. Дизамещенные арены бензольного ряда существуют в виде трех изомеров, в которых положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (сокращенно о-), т.е. рядом, мета- (м-) - через один атом углерода, пара- (n-) - напротив. Если кольцо содержит три заместителя, то они должны получить наименьшие номера, т. е. ряд 1,2,4- имеет преимущество перед 1,3,4-.

Радикалы, образованные из аренов, называют арильными. Напомним, что простейший ароматический радикал С₆Н₅- называют «фенил». От него строят названия замещенных арильных радикалов, при этом нумерация в кольце начинается всегда от атома углерода со свободной валентностью, даже если в кольце имеется характеристическая группа.