ТЕМА 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

МОДУЛЬ 2.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ. АЛКАНЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ. АЛКЕНЫ

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ

Углеводороды - наиболее простые органические соеди- нения, в состав которых входят только углерод и водород. Углеводороды легче воды и практически в ней не раство- ряются. Они растворимы в большинстве органических рас- творителей, например, в хлороформе (CHCl₃), дихлорэтане (C2H4CI2) и др.

Алканы

Алканы - это углеводороды нециклического строения, в молекулах которых все атомы углерода находятся в со- стоянии sp³-гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

Общая формула алканов - СН_2п+₂.

Угол между σ-связями составляет около 109?, длина С-С-связи равна 0,154 нм. Вокруг С-С-связей возмож- но свободное вращение.

Номенклатура алканов. Первые четыре члена гомоло- гического ряда имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов ряда обра- зуют от греческих числительных с добавлением окончания -ан: пентан, гексан и т. д.

При составлении названия по международной (замести- тельной) номенклатуре выбирают самую длинную нормальную цепь атомов углерода и нумеруют с того конца, к которому ближе старший заместитель. В названии соединения цифрой указывают номер, под которым находится радикал, далее - его название и затем название главной цепи. Если одинаковые радикалы повторяются, то перечисляют циф-

ры, указывающие их положение, а их число обозначают приставками ди-, три-, тетра-. При наличии нескольких алкильных групп их перечисляют в алфавитном порядке, например:

Таблица простейших радикалов дана в теме 1, модуль 1.1 (см. табл. 2).

Изомерия алканов. Для алканов характерна только структурная изомерия - изомерия углеродного скелета, начиная с n = 4. Так, алкану состава С₅Н₁₂ соот- ветствуют три соединения: