Лекарственные средства - производные фенотиазина обладают нейролептическим, антигистаминным и антиаритмическим действием.
Фенотиазин (10Н-фенотиазин/тиодифениламин) - конденсированная система, состоящая из двух ядер бензола и ядра тиазина.
![](https://www.studentlibrary.ru/cgi-bin/mb4x?usr_data=gd-image(doc,ISBN9785970440148-0045,pic_0731.jpg,-1,,00000000,)&hide_Cookie=yes)
В качестве ЛС используются соединения с заместителями в положениях 2 и 10:
![](https://www.studentlibrary.ru/cgi-bin/mb4x?usr_data=gd-image(doc,ISBN9785970440148-0045,pic_0732.jpg,-1,,00000000,)&hide_Cookie=yes)
Фенотиазин легко подвергается электрофильной атаке в положения 3 и 7 (пара-положения по отношению к электродонорному атому азота). Для фенотиазина и его производных характерны реакции окисления (например, кислородом воздуха), что следует учитывать при хранении ЛС. В зависимости от силы окислителя и условий реакции могут образовываться S-оксиды или S,S-диоксиды:
![](https://www.studentlibrary.ru/cgi-bin/mb4x?usr_data=gd-image(doc,ISBN9785970440148-0045,pic_0733.jpg,-1,,00000000,)&hide_Cookie=yes)
Фенотиазин алкилируется и ацилируется по атому азота, что обусловливает многообразие лекарственных веществ на его основе.
Особенности строения и свойства N-алкил- и N-ацилпроизводных фенотиазина представлены в табл. 44.1.
Как видно из примеров (см. табл. 44.1), однотипность строения молекул ЛС обусловливает их принадлежность к двум фармакологическим группам: N-алкильные производные фенотиазина обладают нейролептическим и антигистаминным действием, а N-ацильные производные - антиаритмические средства.
Таблица 44.1. Лекарственные средства - производные фенотиазина
![](https://www.studentlibrary.ru/cgi-bin/mb4x?usr_data=gd-image(doc,ISBN9785970440148-0045,pic_0734.jpg,-1,,00000000,)&hide_Cookie=yes)
Окончание табл. 44.1
![](https://www.studentlibrary.ru/cgi-bin/mb4x?usr_data=gd-image(doc,ISBN9785970440148-0045,pic_0735.jpg,-1,,00000000,)&hide_Cookie=yes)
В настоящее время выпускается более 30 ЛС - производных фе-нотиазина. Среди них находят широкое применение такие N-алкил-производные как:
![](https://www.studentlibrary.ru/cgi-bin/mb4x?usr_data=gd-image(doc,ISBN9785970440148-0045,pic_0736.jpg,-1,,00000000,)&hide_Cookie=yes)
Основностью производных фенотиазина (рКВН+ ≈ 9) обусловлено получение солевых форм ЛС (преимущественно гидрохлоридов).
В качестве примера рассмотрены этапы контроля качества субстанции прометазина гидрохлорида.
Прометазина гидрохлорид
Прометазина гидрохлорид (дипразин, пипольфен) - антигистамин-ное, противоаллергическое, противорвотное, седативное средство.