К производным аминофенола относятся ЛС группы ненаркотических анальгетиков, группы ингибиторов холинэстеразы и антибактериальные средства.
Аминофенолы - соединения, содержащие в бензольном кольце фе-нольный гидроксил и аминогруппу -NH2. Аминофенолы - амфотер-ные соединения.
Особенности строения и свойства лекарственных средств - производных аминофенола представлены в табл. 22.1. Как видно из примеров, в молекуле парацетамола замещенная аминогруппа и фенольный гидроксил находятся в n-положении, а в молекуле неостигмина бромида функциональные группы находятся в м-положении по отношению друг к другу.
Включение в класс аминофенолов тетрациклина весьма условно: в его молекуле присутствует фенольный гидроксил, но аминогруппа связана с восстановленным ароматическим циклом (см. гл. 12).
В качестве примера рассмотрены этапы контроля качества субстанций парацетамола и тетрациклина гидрохлорида.
Парацетамол
Определение подлинности. ИК-спектр исследуемой субстанции по положению и интенсивности полос должен соответствовать спектру стандартного образца парацетамола.
Температура плавления субстанции Тпл.= 168-172 °C.
УФ-спектр 1×10-3% раствора субстанции парацетамола в метаноле, подкисленном HCl (0,5 мл 10,3 г/л раствора кислоты на 100 мл метанола), в области от 220 до 350 нм имеет максимум при 249 нм. Удельный показатель поглощения при этой длине волны: E1%1см = 860-980.
Таблица 22.1. Лекарственные средства класса производных aминoфeнoлa
&hide_Cookie=yes)
Окончание табл. 22.1
&hide_Cookie=yes)
Для определения подлинности проводят реакцию с K2Cг2O7. Для этого к 0,1 г субстанции добавляют 1 мл HCl, кипятят смесь в течение 3 мин, прибавляют 1 мл воды и охлаждают в ледяной бане. Происходит деацетилирование парацетамола и образуется n-аминофенол, который не выпадает в осадок, так как находится в растворе в катионной форме: