ТЕМА 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

МОДУЛЬ 5.1. АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ АМИНЫ

Амины - органические производные аммиака, в моле- куле которого атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа углеводородных радикалов, содержащихся в молекуле амина, они подразде- ляются на первичные (замещен один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода) и третичные (замещены все атомы водорода).

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими (предельные и непредельные), алицикли- ческими, ароматическими, гетероциклическими и смешанными.

Номенклатура. Названия первичных аминов по международной номенкла- туре производят от названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания -амин; названия вторичных и третичных аминов чаще образуют по принципам радикально-функциональной номенклатуры:

Предельные алифатические амины

Общая формула: C_nH_2n+3N; n > 1 (для первичных аминов: C_nH_2n+1NH₂, n > 1).

Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии sp³-гибридизации. Три из четыгрех гибридных орбиталей участвуют в образовании σ-связей С-N и N-H. Наличие свободной неподеленной пары электронов определяет основ- ные свойства аминов.

Амины являются органическими основаниями. Подобно аммиаку, они про- являют основные свойства: образуют гидроксиды, соли; водные растворы аминов имеют щелочную реакцию, окрашивают лакмус в синий цвет.

: - координационная связь (ковалентная связь, образованная по донорноакцепторному механизму).

Алифатические амины обладают более сильными основными свойствами, чем аммиак, так как радикалы CH₃- , С₂Н₅- и т. д. проявляют положительный индуктивный эффект и увеличивают электронную плотность на атоме азота, од- нако наличие нескольких алифатических радикалов, особенно разветвленных, может создавать стерические препятствия для протонизации азота. В аромати- ческих аминах фенильный радикал (С₆Н₅- ), проявляющий отрицательный мезомерный эффект, уменьшает электронную плотность на атоме азота, ослабляя его основные свойства.