ТЕМА 4. УГЛЕВОДЫ

МОДУЛЬ 4.1. МОНОСАХАРИДЫ. ОПТИЧЕСКАЯ (ЗЕРКАЛЬНАЯ) ИЗОМЕРИЯ. ДИСАХАРИДЫ.

ПОЛИСАХАРИДЫ

Углеводы - это природные органические соединения, имеющие общую формулу C_mH2nO_n или C_m(H₂O)_n, где m, n > 3. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех рас- тительных и животных организмов. Углеводы составляют основную часть органического вещества на Земле (по мас- се). Углеводы в живой природе играют важную роль как ис- точники энергии в метаболических процессах (в растениях - крахмал, в животных организмах - гликоген). Они являются структурными компонентами клеточных стенок растений, бактерий, грибов, входят в состав нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов. Углеводы можно класси- фицировать следующим образом:

Углеводы - многофункциональные соединения. Это многоатомные спирты, содержащие альдегидную или ке- тонную группу.

МОНОСАХАРИДЫ. ОПТИЧЕСКАЯ (ЗЕРКАЛЬНАЯ) ИЗОМЕРИЯ

Моносахаридами (простыми углеводами) называются такие углеводы, кото- рые неспособны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моноз различают тетрозы (С₄), пентозы (С₅), гексозы (С₆), гептозы (С₇). Наиболее распространены в при- роде пентозы и гексозы. В зависимости от содержания в молекуле альдегидной или кетонной группы различают альдопентозы и альдогексозы - с одной сторо- ны и кетопентозы и кетогексозы - с другой.

Для углеводов очень важна оптическая, или зеркальная, изомерия, обуслов- ленная наличием в молекуле асимметрического атома углерода (С*).

Оптическая (зеркальная) изомерия. Асимметрический, или хиральный, атом углерода (С*) связан с четырьмя различными заместителями (у него отсутствуют элементы симметрии):

Молекулы, не имеющие плоскости симметрии, несовместимы со своим зер- кальным изображением. Следствием хиральности молекул является существова- ние их в виде пары пространственных изомеров - энантиомеров, представляющих собой несовместимые в пространстве зеркальные изображения (зеркальные антиподы). Этот вид изомерии носит название зеркальной (оптической) изомерии.