А. М. Бутлеров в своей теории строения органических соединений впервые не только научно обосновал явление структурной изомерии, но и предсказал существование другого вида изомерии - стереоизоме-рии, связанной с различиями в пространственном расположении атомов в молекулах веществ одинакового состава и строения. Знания о пространственном строении веществ и о том, как оно изменяется в химических реакциях, составляют важную область химической науки - стереохимию. Стереохимия играет большую роль в изучении механизмов химических реакций и особенно химических процессов, происходящих в живых организмах. С пространственным строением органических соединений связана их биологическая активность.
Стереоизомерами, или пространственными изомерами, называют изомеры, имеющие одинаковое строение, т. е. одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.
Стереоизомеры делятся на конформационные и конфигурационные. Конформационные изомеры уже встречались ранее: заслоненные и заторможенные конформации углеводородов, зигзагообразные и клешневидные конформации углеводородных цепей (см. 4.1.3), конформации циклогек-сана (см. 4.2.2). Важной особенностью конформаций изомеров является их способность превращаться друг в друга за счет вращения вокруг σ-связей.
Конфигурационные изомеры не способны превращаться друг в друга без разрыва химических связей, т.е. взаимопревращения конфигурационных изомеров происходят только в результате химических реакций.
Из этого следует, что конфигурационные изомеры могут существовать раздельно в виде индивидуальных соединений. Конфигурационные изомеры подразделяются на два основных типа - энантиомеры и диа-стереомеры.
13.1. Энантиомеры
Энантиомеры - это стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение.