Глава 11. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Карбоновыми кислотами называют соединения, содержащие карбоксильную группу -СООН.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на монокарбоновые, или одноосновные (содержат одну карбоксильную группу -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (содержат две группы -СООН), и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала карбоновые кислоты могут быть алифатическими или ароматическими. Существуют кислоты, содержащие гетероциклические фрагменты.

11.1. Номенклатура и изомерия

В основе заместительной номенклатуры алифатических монокар-боновых кислот лежат названия нормальных (неразветвленных) насыщенных углеводородов ряда метана. Наличие карбоксильной группы отражается сочетанием -овая кислота. Для ароматических моно-карбоновых кислот в качестве родоначальной структуры используют сочетание бензойная кислота. В тех случаях, когда атом углерода карбоксильной группы не входит в состав родоначальной структуры, используется сочетание -карбоновая кислота. Наличие двух и более карбоксильных групп отражают добавлением умножающей приставки ди-, три- и т. д.

Для кислот до С₅ включительно номенклатура ИЮПАК отдает предпочтение тривиальным названиям, а не систематическим, для кислот с шестью и более атомами углерода следует применять систематические названия (табл. 11.1).

Структурная изомерия монокарбоновых кислот обусловлена развет-вленностью углеродного скелета (бутановая и 2-метилпропановая кислоты) и взаимным расположением заместителей и карбоксильной группы в циклах, например три изомера метилбензойных кислот.

Таблица 11.1. Физические свойства некоторых карбоновых кислот

11.2. Физические свойства

Рис. 11.1. Гидрофобная (а) и гидрофильная (C₁-C₉) части молекулы гептановой кислоты