Глава 12. Витамин С (аскорбиновая кислота)

Химическая природа

Аскорбиновая кислота, или витамин С, — водорастворимый витамин, производное глюкозы в ее фуранозной форме (с 5-членным кольцом). Из двух пространственных изомеров только L-форма обладает биологической активностью. В природных источниках аскорбиновая кислота находится в активной L-форме, тогда как при химическом синтезе получается рацемат — смесь равных количеств L- и D-форм.

Молекула аскорбиновой кислоты легко отдает электроны другим органическим молекулам, превращаясь в окисленную форму — дегидроаскорбиновую кислоту (рис. 12.1). Эта реакция в организме обратима [1].

Рис. 12.1. Формула аскорбиновой кислоты

Таким образом, молекула аскорбиновой кислоты существует в виде двух пространственных изомеров (зеркальных отражений). Двойная связь в фуранозном цикле переносит пару электронов между гидроксильной и карбоксильной группами, отчего молекула аскорбиновой кислоты приобретает свойства эффективного антиокислителя.