Глава 30. Изопреноиды

Терпеноидами называют природные соединения большей частью растительного происхождения, углеродный скелет которых построен из остатков углеводорода изопрена.

Изопреновые звенья в молекулах терпеноидов соединены по типу «голова к хвосту», т.е. атом С-1 («голова») одного изопренового звена соединяется с атомом С-4 («хвостом») другого звена.

Такой порядок построения углеродного скелета соответствует изопреновому правилу, которое определяет число атомов углерода в молекулах терпеноидов кратным пяти. Следует отметить, что существует много отклонений от изопренового правила как по порядку соединения звеньев, так и по числу атомов углерода в молекуле.

Терпеноиды включают соединения разных классов. Углеводороды, в основном с двойными связями, построенные из изопреновых звеньев, называются терпенами (часто этим термином называют вообще все терпеноиды). Наиболее распространены различные кислородсодержащие терпеноиды, которые по характеру функциональных групп относятся к спиртам, фенолам, простым эфирам, альдегидам, кетонам, карбоновым кислотам, лактонам, эпоксидам. В природных объектах терпеноиды содержатся как в свободном виде, так и в виде производных - сложных эфиров или гликозидов.

Низшие терпеноиды, представляющие собой приятно пахнущие летучие жидкости, являются основными компонентами эфирных масел растений. Эфирные масла, в отличие от жирных масел - триацилглицеринов, сравнительно легко испаряются, не оставляя следов на бумаге или ткани.

Химические свойства терпеноидов обусловлены реакционными центрами, имеющимися в их молекулах: двойными связями и функциональными группами. Многие химические превращения терпеноидов сопровождаются структурной изомеризацией углеродного скелета (см. 10.3.2).