Глава 9. Ароматические углеводороды (арены)

Концепция ароматичности в целом и критерии ароматичности были рассмотрены ранее (см. пп. 2.2.2).

По числу бензольных колец в молекуле арены подразделяют на моно- и многоядерные. К моноядерным относят соединения с одним бензольным кольцом. У многоядерных аренов бензольные кольца могут быть изолированными или конденсированными (как в нафталине). Изолированные кольца могут быть непосредственно связаны друг с другом (бифенил) или разделены атомами углерода (дифенилметан).

МОНОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ

Особую группу составляют небензоидные ароматические соединения, в которых эффект сопряжения наблюдается в пяти- и семичленных карбоциклах с числом π-электронов, соответствующим правилу Хюккеля. К ним принадлежат углеводород азулен, а также устойчивые ароматические ионы - циклопентадиенид-ион и тропилий-катион (сами углеводороды - циклопентадиен-1,3 и циклогептатриен-1,3,5 - не являются ароматическими).

НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Изомерия монозамещённых аренов обусловлена строением углеродного скелета заместителя, например пропилбензола и изопропилбензола (кумол). У ди- и полизамещённых гомологов бензола добавляется ещё изомерия, вызванная различным положением заместителей в ядре. Ниже приведены несколько изомеров ароматических углеводородов состава С₉Н₁₂.

Номенклатура аренов была описана ранее (см. пп. 1.2.3). Добавим лишь, что в молекуле нафталина однотипные атомы углерода часто обозначают буквами а и р, но эти буквы не рекомендуется использовать как локанты в названиях. Для дизамещённых нафталинов принята только цифровая нумерация и не применяют обозначения орто-, мета- или пара-, допустимые в ряду дизамещённых бензолов. В бифениле и других изолированных многоядерных аренах одно кольцо нумеруют цифрами без штрихов, другое (другие) - со штрихами.