Молекулярная структура птеридина лежит в основе витаминов группы В - фолиевой кислоты и ее производных - фолацинов, а также лекарственных веществ - антиметаболитов фолиевой кислоты и антидотов антагонистов фолиевой кислоты (табл. 42.1).
Птеридин (1,3,5,8-тетраазанафталин) - конденсированная система ароматических гетероциклов пиримидина и пиразина:
&hide_Cookie=yes)
Природные производные птеридина - птерины содержат заместители в положениях С2 и С4. Для них характерна прототропная таутомерия:
&hide_Cookie=yes)
Таблица 42.1. Лекарственные средства класса птеридинов
&hide_Cookie=yes)
Окончание табл. 42.1
&hide_Cookie=yes)
Как видно из примеров (см. табл. 42.1), в структуру молекул лекарственных веществ группы птерина входят фрагменты 6-метилптерина, n-аминобензойной и S-глутаминовой кислот. Все соединения оптически активны, это свойство используется в контроле качества субстанций. В реакциях кислотно-основного взаимодействия они проявляют амфотерные свойства, что обусловлено -NH- и -OH-кислотными центрами. Центры основности - атомы азота птерина и аминогруппа.
Фолиевая кислота проявляет более выраженные кислотные свойства (рКa = 2,3) по сравнению с метотрексатом (рКa = 4,7).
Лекарственные вещества группы птерина играют роль дидентатных лигандов при образовании координационных соединений с ионами металлов (М2+):
&hide_Cookie=yes)
Биологическая активность фолиевой кислоты обусловлена ее способностью ферментативно восстанавливаться по положениям N5, С6, С7 и N8 при участии восстановленного никотинамидадениндинуклеотида фосфата (НАДФ). Фолиевая кислота восстанавливается в дигидрофоли-евую кислоту (ДГФК), а затем в тетрагидрофолиевую кислоту (ТГФК):
&hide_Cookie=yes)
Этот процесс ингибируется структурным аналогом фолиевой кислоты - метотрексатом (лекарственным веществом группы антиметаболитов).
Фолаты (фолацины) - производные фолиевой кислоты проявляют В9-витаминную активность. К ним относятся: