36.1. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ
ПИПЕРИДИНА
Пиперидин - структурный фрагмент ряда алкалоидов, например, анабазина и кониина. ЛС, производные пиперидина, проявляют хо-линолитическую (тригексифенидила гидрохлорид), анальгетическую (тримепиридин, фентанил), антидиарейную (лоперамид) и антиги-стаминную (кетотифен, лоратадин) фармакологическую активность (табл. 36.1).
Пиперидин (пентаметиленимин, гексагидропиридин) - насыщенный шестичленный гетероцикл, содержащий атом азота:
&hide_Cookie=yes)
Гетероцикл пиперидина характеризуется более выраженными оснóвными свойствами по сравнению с пиридином (см. гл. 35), для его протонированной формы (пиперидиниевого иона) рКВН+= 11,25.
Как видно из табл. 36.1, пиперидиновый азот придает оснóвные свойства молекулам лекарственных веществ, что позволяет использовать их солевые формы, растворимые в воде.
Ниже рассмотрены особенности контроля качества ЛС - производных пиперидина на примере субстанции фентанила цитрата.
Таблица 36.1. Лекарственные средства - производные пиперидина
&hide_Cookie=yes)
Продолжение табл. 36.1
&hide_Cookie=yes)
Продолжение табл. 36.1
&hide_Cookie=yes)
Фентанила цитрат
Определение подлинности. ИК-спектры субстанции фентанила цитрата и его стандартного образца, полученные методом прессования с KBr, должны совпадать по интенсивности полос пропускания при соответствующих частотах (рис. 36.1).
&hide_Cookie=yes)
Рис. 36.1. Инфракрасный спектр стандартного образца фентанила цитрата (диск с KBr)
В ИК-спектре фентанила цитрата характеристическими являются полосы в области валентных колебаний связей в /V-замещенной амид-ной группе при 3600 см-1. При 1600, 1580, 1500 и 1450 см-1 проявляются четыре полосы скелетных колебаний углерод-углеродных связей ароматических ядер - внеплоскостные деформационные колебания, νСар-Н проявляются при 700 см-1.