Индол - структурный фрагмент аминокислоты триптофана, биогенных аминов - триптамина и серотонина, фитогормонов - ауксинов, алкалоидов и многочисленных синтетических лекарственных средств.
Индол - ароматическое соединение, представляющее собой конденсированную систему пиррола и бензола:
&hide_Cookie=yes)
Индол проявляет как слабые кислотные (рКa = 17,0), так и слабые основные свойства (рКВН+ = -3,6).
π-Избыточный характер пиррольного кольца индола обусловливает протекание реакций электрофильного замещения в положение C3. В молекулах природных и синтетических биологически активных производных индола заместители присутствуют преимущественно именно в этом положении (табл. 33.1).
В соответствии со структурой молекул ЛС производные индола условно могут быть разделены на производные индолалкиламина (см. табл. 33.1), дибензопиррола (табл. 33.2) и алкалоидов спорыньи (табл. 33.3).
Присутствие аминогруппы в боковой цепи обусловливает основные свойства производных индола, поэтому некоторые ЛС представляют собой соли с минеральными или карбоновыми кислотами (см. табл. 33.1). Присутствие эфирного и сульфонамидного фрагментов, карбоксильной группы, амидной связи в молекулах ЛС объясняет выбор того или иного метода определения подлинности и количественного анализа субстанций.
33.1. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛАЛКИЛАМИНА
Некоторые ЛС группы производных индолалкиламина проявляют оптическую активность (см. табл. 33.1). В основном они применяются в виде рацематов.
Триптофан входит в состав пептидов растительных и животных организмов. Биологическую роль триптофана связывают также с биотрансформацией его до серотонина, нейромедиатора головного мозга:
&hide_Cookie=yes)
Ниже рассмотрены особенности контроля качества ЛС группы производных индолалкиламина на примере субстанции индометацина. Индометацин