Глава 29. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ - ПРОИЗВОДНЫХ ФУРАНА И ТИОФЕНА

Лекарственные средства - производные фурана и тиофена обладают антиаритмическим, антибактериальным, антиагрегационным действием.

В молекулах фурана и тиофена неподеленная пара электронов соответственно кислорода и серы включается в сопряжение с p-электронами атомов углерода с образованием ароматического секстета. Фуран и тио-фен - π-избыточные гетероциклы (шесть электронов образуют ароматическую систему, но в цикле только пять атомов). Для них характерны реакции электрофильного замещения. Кроме того, фуран склонен к реакциям присоединения, подобно сопряженным диенам.

Особенности строения и свойства ЛС производных фурана и тиофе-на представлены в табл. 29.1.

Таблица 29.1. Лекарственные средства - производные фурана и тиофена

Окончание табл. 29.1

Производные фурана, содержащие нитрогруппу в положении С5 фуранового цикла, характеризуются однотипностью строения молекул

ЛС и относятся к общей фармакологической группе синтетических антибактериальных ЛС:

Механизмы антибактериального действия нитрофуранов связывают с присутствием в структуре молекулы нитрогруппы. Ее восстановление до аминопроизводных, изменяющих конформацию белков, приводит к гибели бактериальной клетки.

Нитрофурановые производные представляют собой N-замещенные имины - основания Шиффа, что обусловливает характерную для них желто-оранжевую окраску.

В качестве примера рассмотрены этапы контроля качества субстанций амиодарона гидрохлорида и нитрофурала.

Амиодарона гидрохлорид

Особенности фармацевтического анализа амиодарона обусловлены третичной аминогруппой в боковой цепи (возможны солеобразование и осаждение общеалкалоидными реактивами), а также ковалентно связанными атомами йода (см. табл. 29.1).

Определение подлинности проводят методом ИК-спектрометрии и реакцией на хлорид-ионы (см. гл. 6).