Глава 28. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ КЛАССА БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДОВ

Лекарственные средства класса бензолсульфонамидов относятся к разным терапевтическим группам, что связано с различием топологических индексов их молекул (см. гл. 2). Они проявляют антибактериальное, гипогликемическое, диуретическое и антисептическое действие.

Бензолсульфонамид - производное амида бензолсульфоно-вой кислоты (RSO₂NH₂, где R - фенильный радикал C₆H₅-). Производное бензолсульфонамида, содержащее в пара-положении аминогруппу, представляет собой амид сульфаниловой кислоты (NH₂- C₆H₄-SO₂NH₂) - сульфаниламид. Сульфаниламиды могут иметь заместители R и R' в аминогруппе и сульфонамидной группе:

Таким образом, сульфаниламиды - это пара-аминопроизводные бензолсульфонамида.

Сульфаниламиды - амфотерные соединения. Они проявляют свойства -NH-кислот по сульфонамидной группе. Оснóвные свойства обусловлены присутствием свободной или замещенной аминогруппы в ароматическом кольце:

Природа заместителей определяет различные фармакологические свойства ЛС этой группы.

28.1. БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДЫ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО ДЕЙСТВИЯ - СУЛЬФАНИЛАМИДЫ

Сульфаниламиды проявляют бактериостатический эффект, блокируя синтез фолатов в бактериальной клетке (см. гл. 1).

Особенности химического строения и свойства ЛС этой группы представлены в табл. 28.1.

Таблица 28.1. Лекарственные средства группы сульфаниламидов

Окончание табл. 28.1

Как видно из табл. 28.1, однотипность химической структуры сульфаниламидов обусловливает их принадлежность к одной и той же фармакологической группе антибактериальных средств (см. гл. 2). Введение различных заместителей позволило получить антибактериальные ЛС с различной эффективностью и продолжительностью действия, например:

Среди ЛП этой группы встречаются комбинированные средства, например ко-тримоксазол (бисептол) - препарат, содержащий суль-фаметоксазол и триметоприм (5-(3,4,5-триметоксибензил)пиримидин-2,4-диамин):