ЛС пергидроциклопентафенантрена представляют собой природные соединения животного и растительного происхождения с однотипным углеродным скелетом, относящиеся к классу стероидов. Стероиды в организме выполняют разнообразные функции. Из 20 000 известных стероидных соединений более 100 применяются в медицине. Наряду с природными стероидами известны синтетические, физиологически активные вещества стероидной природы.
В основе структуры стероидов лежит полициклическая система гонана (пергидроциклопента[a]фенантрена), состоящая из конденсированных, нелинейно сочлененных циклогексановых колец А, В, С и циклопентанового кольца D. В систематическом названии гонана нашло отражение присутствие полностью гидрированных (пергидро-) ци-клопентанового и фенантренового фрагментов. На рис. 26.1 приведены структура гонана, общая структура стероидов и принятый порядок нумерации атомов:
&hide_Cookie=yes)
Рис. 26.1. Общая структура стероидов и порядок нумерации атомов
Символом [a] обозначена сторона сочленения кольца С и циклопен-танового кольца D. Гонан содержит шесть узловых асимметрических атомов углерода, поэтому для него число стереоизомеров равно 26 (64). С введением заместителей к любым неузловым атомам число возможных стереоизомеров еще более возрастает. В природе встречаются только некоторые из возможных стереоизомерных форм.
Большинство природных стероидов имеют следующие заместители:
• ангулярные (угловые) метильные группы у атомов С10 и С13;
• кислородсодержащий заместитель у атома С3 (Х = НО-, RΌ-,
O=);
• алифатический заместитель R у атома С17: [R = СН3-СН2- (структура прегнана) или Н- (структуры андростана и эстрана)].
При написании формул стероидов циклический скелет принято изображать плоским. Атомы водорода или заместители, расположенные перед условно-плоским гонановым скелетом, обозначают буквой β и связь с ними показывают сплошной линией. Если заместитель располагается за плоскостью, его обозначают буквой α, а соответствующую связь - штриховой линией.