Глава 21. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ КЛАССА ФЕНОЛОВ И ХИНОНОВ

21.1. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА КЛАССА ФЕНОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Фенолы применяют в медицине как антисептические и бактерицидные средства, которые вызывают денатурацию белков микроорганизмов. Сила антисептического действия фенолов зависит от структуры их молекулы. Введение в молекулу фенола таких заместителей, как алкиль-ный радикал или атом галогена, приводит к усилению бактерицидной активности. Увеличение длины алкильного радикала также повышает антисептическое действие фенола.

Фенолы - производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксильными группами. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно-, двух- и трехатомные фенолы:

Фенольный гидроксил находится в р,π-сопряжении с ароматическим кольцом. Это приводит к снижению электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон гидроксильной группы становится более подвижным, чем в спиртах, т.е. кислотные свойства фенолов (рК_а~10) выше, чем у спиртов.

Фенолы, имеющие по сравнению с аренами повышенную электронную плотность в кольце, довольно легко окисляются до бензохинонов:

В фармацевтическом анализе получили широкое применение индо-феноловая реакция (см. гл. 4) и реакция галогенирования фенолов (см. количественное определение резорцина). При идентификации фенолов используют также реакцию с железа(III) хлоридом:

6C₆H₅OH + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₅O)₆] + 3HCl.

Окраска образующегося комплексного иона зависит от присутствия в бензольном кольце других функциональных групп.

Реакция сочетания фенолов с солью диазония в щелочной среде, в результате которой образуется азокраситель, благодаря низкому пределу обнаружения позволяет открывать примеси фенолов и использовать их как реагенты при обнаружении других ЛС (см. гл. 4).