Глава 12. Амины. Диазо- и азосоединения

Соединения с азотсодержащими функциональными группами имеют большое практическое значение. Амины и некоторые их производные довольно широко распространены в животном и растительном мире. Реакции образования диазо- и азосоединений используются в фармацевтическом анализе.

12.1. Амины

Аминами называют органические производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены углеводородными радикалами.

12.1.1. Номенклатура и изомерия

В зависимости от числа углеводородных радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные. В зависимости от природы

углеводородных радикалов амины подразделяются на алифатические и ароматические. По заместительной номенклатуре названия первичных алифатических аминов составляют на основе названия родоначального углеводорода с добавлением суффикса -амин. Вторичные и третичные алифатические амины почти всегда называют по радикально-функциональной номенклатуре (см. 2.2.2). При этом радикалы, связанные с атомом азота, перечисляют в алфавитном порядке и добавляют (без пробела) название класса - амин. В приведенных ниже примерах даны названия по радикально-функциональной номенклатуре, а для первичных аминов - и по заместительной (в скобках).

Названия ароматических аминов производят от названия родоначаль-ного представителя ряда - анилина. Нумерацию в производных анилина ведут от атома углерода, связанного с аминогруппой. В случае смешанных аминов за основу названия берут анилин и, чтобы подчеркнуть, что алкильная группа связана с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце, перед названием алифатического радикала ставят букву N (сравните Ν,Ν-диметиланилин и 3,4-диметиланилин).

12.1.2. Физические свойства

Низшие алифатические амины - газы или низкокипящие жидкости (табл. 12.1) с запахом, напоминающим одновременно запах аммиака и селедочного рассола. Они хорошо растворимы в воде; с увеличением числа углеводородных радикалов и их длины растворимость снижается.