Для использования ИК-спектров при определении структуры новых органических соединений надо уметь их интерпретировать. Сделать точное отнесение полос поглощения сложной органической молекулы практически невозможно. На практике ИК-спектры обычно используют для определения наличия в молекуле определенных связей путем нахождения полосы поглощения в области характеристических волновых чисел (см. табл. 1.1).
Редко бывает, что о строении соединения ничего не известно. Возможные направления реакции предполагают образование нескольких конкретных структур. ИК-спектр продукта реакции помогает подтвердить одну из них с учетом отличий в их строении.
Использование в структурных исследованиях, наряду с ИК-спектроскопией, спектроскопии ядерного магнитного резонанса, масс-спектрометрии и других методов позволяет более точно определить структуру соединения.
3.1. КОРРЕЛЯЦИЯ ИНФРАКРАСНЫХ СПЕКТРОВ СО СТРУКТУРОЙ МОЛЕКУЛ
Корреляцию ИК-спектров со структурой молекул проводят с учетом смещения и изменения формы полос поглощения, которые обусловливаются сопряжением, индуктивным эффектом, водородными связями, стерическими эффектами, т.е. окружением конкретной связи. Более тонкие корреляции возможны при сравнении ИК-спектров ряда близких по структуре соединений. Совпадение ИК-спектра неизвестного соединения с ИК-спектром соединения с известной структурой свидетельствует об идентичности их строения, кроме энантиомеров (d- и l-изомеров).
Присутствие в молекуле какой-либо связи подтверждается наличием полосы поглощения в области характеристических волновых чисел. Например, валентные колебания О-Н-связи спиртов поглощают в области 3700-3100 см-1. Конечно, в этой области поглощают и другие связи (например, N-H), но если в структуре они не ожидаются, полоса поглощения в данной области подтверждает наличие спиртового гидроксила. При этом в ИК-спектре должна быть и полоса поглощения валентных колебаний С-О-связи спиртов. Например, в ИК-спектре этанола (рис. 3.1) наблюдаются полосы поглощения при 1050 см-1 и 3350 см-1, обусловленные поглощением валентных колебаний связей С-О и О-Н соответственно. Отсутствие полос поглощения в ожидаемых областях свидетельствует об отсутствии данной связи в структуре соединения. Однако иногда структурные особенности могут сильно уменьшить интенсивность и уширить полосу поглощения так, что она может оказаться незаметной.