Вещества природного происхождения часто представлены гетерофункциональными соединениями, поскольку они включают сочетание различных функциональных групп - карбоксильной, гидроксильной, карбонильной, аминогруппы и др. Не исключено, что при этом в молекуле может быть и несколько одинаковых функциональных групп.
Наиболее важные парные сочетания включают группу СООН с одной из следующих групп: ОН, NH2 и >С=О. Каждое из перечисленных сочетаний порождает существование соответствующих гетерофункциональных классов соединений (схема 19.1).
&hide_Cookie=yes)
Схема 19.1. Наиболее распространённые сочетания функциональных групп в гетерофункциональных соединениях
В первом приближении химические свойства гетерофункциональных соединений представляют собой сумму свойств, обусловленных каждой группой в отдельности. Однако во многих случаях наличие двух (или более) различных функциональных групп приводит к усилению или ослаблению свойств, присущих монофункциональным соединениям, и, что важнее, порождает специфические химические свойства, присущие только гетерофункциональным соединениям. Именно эти особенности будут рассмотрены в настоящей главе.
19.1. Гидрокси- и аминокислоты алифатического ряда
Гидроксикислотами называют соединения, в которых содержатся гидроксильная и карбоксильная группы.
Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу.
По взаимному расположению функциональных групп различают α-,β-,γ-, δ-гидрокси- и аминокислоты. Буквы греческого алфавита указывают положение группы ОН или NH2 относительно карбоксильной, причем отсчёт ведут от атома углерода, ближайшего к группе СООН, т.е. от атома С-2. Необходимо заметить, что в номенклатуре ИЮПАК для замещённых карбоновых кислот греческие буквы в качестве локантов не применяют, а используют только цифровые локанты.