В органической химии существует несколько концепций кислот и оснований. Общепринятой является протолитическая теория Брёнстеда-Лоури (1923). Почти одновременно Дж. Льюис предложил более общую концепцию кислот и оснований, на основе которой в дальнейшем Р. Пирсон (1963) разработал принцип жёстких и мягких кислот и оснований.
5.1. Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури
В соответствии с теорией Брёнстеда-Лоури кислотность и основность соединений связывают с переносом протона Н+.
Кислоты - это вещества, способные отдавать протон (доноры протона).
Основания - это вещества, способные присоединять протон (акцепторы протона).
Кислота и основание образуют сопряжённую кислотно-основную пару. Кислотные свойства проявляются в присутствии основания, основные - в присутствии кислоты.
В общем виде кислотно-основное взаимодействие описывается уравнением:
&hide_Cookie=yes)
Элемент и связанный с ним атом водорода называют кислотным центром. Органические кислоты соответственно классифицируют по кислотному центру как OH-, SH-, NH- и CH-кислоты (табл. 5.1). Кислотами могут быть не только нейтральные молекулы, но и положительно заряженные ионы.
Органические основания для образования ковалентной связи с протоном кислоты должны либо иметь неподелённую пару электронов у гетероатома (нейтральные молекулы), либо быть анионами (см. табл. 5.1). Основания, в которых основным центром является гетероатом, называют n-основаниями. Основания, в которых центром основности являются электроны локализованной π-связи или π-электронного облака сопряжённой системы, называют π-основаниями. π-Основания образуют с протоном не ковалентные связи, а короткоживущие π-комплексы.