Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и гетероатомы, т. е. атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы.
Гетероциклические соединения входят в состав многих веществ природного происхождения, таких как хлорофилл, гем крови, нуклеиновые кислоты, пенициллины, многие витамины и почти все алкалоиды. Более половины всех лекарственных веществ содержат в своей структуре гете-роциклы.
15.1. Строение и общая характеристика
15.1.1. Классификация и номенклатура
Гетероциклические соединения очень разнообразны. В основе их классификации лежат следующие структурные признаки:
• природа гетероатома;
• число гетероатомов;
• размер цикла;
• степень ненасыщенности.
Наиболее распространены пяти- и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами. Гетероциклы бывают насыщенными или ненасыщенными, в том числе и ароматическими. Ароматические гетероциклы (схема 15.1) встречаются в природных и биологически активных соединениях значительно чаще, чем насыщенные.
Гетероциклы, сочлененные одной стороной с карбоциклом или другим гетероциклом, относят к конденсированным системам (см. схему 15.1).
Названия ароматических гетероциклов, как правило, тривиальные, и они приняты номенклатурой ИЮПАК, в том числе и в качестве названий родоначальных структур при построении систематических названий производных. Существующие систематические названия гетероциклов по номенклатуре ИЮПАК пока мало используются, особенно для пяти-и шестичленных гетероциклов.
Нумерацию атомов в моноциклических соединениях всегда начинают от гетероатома (примеры нумерации приведены на схеме 15.1).
&hide_Cookie=yes)
Схема 15.1. Ароматические гетероциклические соединения