Тема 7. Стереохимические основы строения молекул органических соединений
Студент должен уметь:
1. Определять наличие центров хиральности по формулам органических соедине- ний.
2. Представлять в виде проекционных формул Фишера конфигурационные сте- реоизомеры (энантиомеры, σ-диастереомеры).
3. Применять D,L-систему стереохимической номенклатуры. Ориентироваться в применении основных положений R,S-системы стереохимической номенклату- ры на примере простейших хиральных соединений.
4. Изображать в виде конформационных формул производные циклогексана.
5. Изображать в виде структурных формул π-диастереомеры ненасыщенных соединений.
Студент должен знать:
1. Виды стереоизомерии соединений с одним и двумя центрами хиральности.
2. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные форму- лы Фишера. D,L-Система обозначения конфигурации. Представление об R,S-сис- теме обозначения конфигурации.
3. π-Диастереомерия ненасыщенных соединений.
4. Конформации шестичленных циклов: циклогексана и его производных.
Содержание темы:
Хиральность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Энантиомерия. Проекционные формулы Фишера. σ- и π-Диастереомерия.
D,L-Система стереохимической номенклатуры. Основные положения R,S-систе- мы стереохимической номенклатуры.
Конформации ациклических соединений, проекции Ньюмена. Конформации шестичленных циклов. Аксиальные и экваториальные связи.
Учебный видеофильм «Стереоизомерия органических соединений».
ОСНОВНЫЕ ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:
1. Учебник: глава 7, с. 125-141.
2.Руководство к лабораторным занятиям: тема 3, с. 41-57. 3. Конспекты лекций.
Учебник дополнительный: глава 3, с. 47-85.
Глоссарий (проверьте свою компетентность):
Конфигурация Рацемат