Сапонины, сапонизиды - гликозиды (гетерозиды), производные стероидов и тритерпеноидов, обладающие гемолитической и поверхностной активностью и токсичностью для холоднокровных животных. В зависимости от химического строения агликона (сапогенина) их классифицируют на стероидные и тритерпеновые.
Стероидные сапонины относят к С27-стеролам, производным циклопентанпергидрофенантрена; боковая цепочка их подверглась метаболическим изменениям с образованием спирокетальной системы спиростанолового (I) и фуростанолового (II) типов.
Агликоны их всегда имеют ОН-группу у С3 и иногда в положениях С1, С2, С5 и С12. У многих стероидных сапонинов в положении 5-6 имеется двойная связь.
Тритерпеновые сапонины с общей формулой (С5Н8)6 делят на пентациклические и тетрациклические.
Пентациклические агликоны можно разделить на 4 группы: производные урсана (α-амирин), олеанана (β-амирин), лупана (лупеол), гопана.
Тетрациклические агликоны подразделяют на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. О биосинтезе агликонов сапонинов см. «Биосинтез терпеноидов».
Сапогенины тритерпеновых сапонинов могут иметь гидроксильные группы в положениях С3, С16, С21, C22, С24, карбоксильные - С28, С29, карбонильные - С3, С11, а также альдегидные, лактонные, эфирные. Двойная связь часто встречается в положении 12-13. Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.
По количеству моносахаридов сапонины можно подразделить на монозиды, биозиды, триозиды, пентозиды и олигозиды, т.е. углеводная часть сапонинов содержит от 1 до 11 моносахаридов и их производных. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-галактуроновая и D-глюкуроновая кислоты и др. Углеводная цепочка может быть линейной или разветвленной.