Глава 10. Альдегиды и кетоны

Родственные классы альдегидов и кетонов содержат функциональную карбонильную группуи относятся к карбонильным соединениям.

Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода; общая формула класса R-СH=О.

Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами; общая формула класса R-C(O)-R'.

Для альдегидов и кетонов часто используют название оксосоединения, так как двоесвязанный атом кислорода =О называют оксогруппой.

10.1. Номенклатура и изомерия

В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды и кетоны бывают алифатическими и ароматическими. В молекулах кето-

нов радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны делятся на симметричные и несимметричные.

Согласно принципам заместительной номенклатуры (см. 2.2.1) наличие альдегидной группы отражают суффиксом -аль, кетонной - суффиксом -он. Основой служит название родоначального углеводорода (главной углеродной цепи). Нумерацию главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы или с того конца, ближе к которому находится оксо-группа. В ряду альдегидов сохраняются и полутривиальные названия, образованные от названий кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении, с добавлением слова альдегид, например пропионовый и изомасляный альдегиды. Названия ароматических альдегидов производят от родоначальной структуры ряда - бензальдегида. Для кетонов, особенно ароматических, используется также радикально-функциональная номенклатура (см. 2.2.2). В этом случае в названии в алфавитном порядке перечисляются углеводородные радикалы, связанные с карбонильной группой, а наличие самой группы отражается словом кетон. Некоторые кетоны, например ацетон (табл. 10.1), имеют прочно укоренившиеся тривиальные названия.