Глава 9. Простые эфиры и сульфиды

Простыми эфирами называют соединения общей формулы R-O-R', в которых функциональная оксигруппа -O- связана с углеводородными радикалами.

Сульфидами называют серные аналоги простых эфиров общей формулы R-S-R'.

Несмотря на определенное родство структур этих двух классов соединений и сходство в строении атомов кислорода и серы (см. 8.5), различия в свойствах простых эфиров и сульфидов весьма значительны.

9.1. Простые эфиры

В зависимости от характера радикалов простые эфиры подразделяются на соединения алифатического, ароматического и смешанного рядов. Диалкиловые и диариловые эфиры, в свою очередь, делятся на симметричные эфиры, у которых радикалы R и R' в общей формуле одинаковы, и несимметричные - с различными радикалами. Известны также циклические простые эфиры, например этиленоксид, диоксан и тетраги-

дрофуран.

9.1.1. Номенклатура и изомерия

При составлении названия простого эфира по заместительной номенклатуре в качестве родоначальной структуры берут главную цепь или цикл, соответствующий радикалу R, а группу R'O как заместитель обозначают префиксом. Выбирая структуру-основу, руководствуются общим правилом (см. 2.2.1), что из двух насыщенных цепей старшей является более длинная, ненасыщенная - старше насыщенной, а ароматическое кольцо старше алифатических систем. Составной заместитель R'O (алкил + окси) часто сокращают до алкокси- (например, метокси-СН₃О, этокси- С₂Н₅О и аналогично фенокси- С₆Н₅О). Для простых эфиров с относительно несложными по структуре радикалами более удобной является радикально-функциональная номенклатура (см. 2.2.2). В приведенных ниже примерах названий по заместительной номенклатуре родо-начальные структуры выделены цветом, радикально-функциональные названия приведены в скобках.