Глава 8. Спирты. Фенолы. Тиолы

Приступая к изучению химических свойств спиртов и фенолов, очень важно предварительно изучить такие фундаментальные свойства органических соединений, как кислотность и основность. Знание общих закономерностей в проявлении этих свойств служит основой для понимания превращений, присущих всем классам органических соединений.

8.1. Кислотные и основные свойства органических соединений

Для описания кислотных и основных свойств химических соединений существует несколько теорий. Наиболее распространенной в органической химии является теория Брёнстеда-Лоури (1923), или протолитиче-ская теория.

8.1.1. Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури

По теории Брёнстеда-Лоури кислотой называют вещество, способное отдавать протон, а основанием - вещество, способное связывать (принимать) протон.

Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит хотя бы один атом водорода, может отдавать его в виде протона и, следовательно, проявлять свойства кислоты. Способностью отдавать протон могут обладать не только нейтральные молекулы, но и заряженные частицы - катионы или анионы. Это хорошо иллюстрируется известными примерами неорганических веществ, например хлороводород HCl, и ионов - катион аммония NH₄+, гидрокарбонат-ион HCO₃~ и т.д.

В роли оснований могут выступать анионы - частицы, несущие отрицательный заряд, например: гидроксид-ион HO^-, хлорид-ион Cl^-, гидрокарбонат-ион HCO₃~. Основаниями могут быть и нейтральные молекулы, в состав которых входит гетероатом (обычно атом азота, кислорода или серы), имеющий неподеленную пару электронов, например спирты ROH амины RNH₂, тиолы RSH и т.д.

Нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые способны в зависимости от условий проявлять как свойства кислот, так и оснований, называются амфотерными.