К низкомолекулярным биорегуляторам относится большая группа природных веществ с относительно небольшой молекулярной массой и высокой биологической активностью, выполняющих разнообразные функции в живых организмах: терпеноиды, стероиды, витамины, флавоноиды, простагландины, антибиотики, алкалоиды (см. 13.6) и ряд других соединений. Значительная часть низкомолекулярных биорегуляторов является изопреноидами.
Изопреноидами называют соединения, построенные из фрагментов изопрена.
К ним относятся прежде всего терпеноиды и стероиды. Первые, как правило, имеют растительное происхождение, вторые преобладают в животном мире. Между ними много общего, например, в их структурах присутствуют одинаковые пятиуглеродные изопреновые фрагменты, а их биосинтез включает одни и те же промежуточные соединения.
Один из наиболее известных представителей изопреноидов - натуральный каучук - представляет собой полимер изопрена.
15.1. Терпеноиды
Под названием «терпеноиды» объединяют ряд углеводородов и их производных, содержащих главным образом гидроксильную и карбонильную группы, углеродный скелет которых построен из двух звеньев изопрена и более.
Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, или терпенами.
К терпенам относятся и такие растительные пигменты, как каротиноиды; группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) входит в состав ряда других низкомолекулярных биорегуляторов, в частности жирорастворимых витаминов.
В большинстве терпеноидов изопреновые фрагменты соединены друг с другом по принципу «голова к хвосту».
С учетом числа изопреновых звеньев в молекуле различают:
• монотерпены - два изопреновых звена (10 атомов С);
• дитерпены - четыре изопреновых звена (20 атомов С);
• тритерпены - шесть изопреновых звеньев (30 атомов С);
• тетратерпены - восемь изопреновых звеньев (40 атомов С).