8.1. Общая характеристика
Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп.
Среди полифункциональных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее широко представлены соединения с гидроксильными и карбоксильными функциональными группами. Специальный интерес представляют β-дикарбонильные соединения. Соединения с несколькими аминогруппами встречаются реже.
8.1.1. Многоатомные спирты и фенолы
Двухатомные спирты, т. е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее название диолы, или гликоли; трехатомные спирты называют триолами. Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов - полиолы.
В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
Этиленгликоль (этандиол-1,2) - высокотоксичная жидкость (т. пл. -16 ?С, т. кип. 197 ?С), используется в технике для приготовления антифризов - жидкостей с низкой температурой замерзания.
Глицерин (пропантриол-1,2,3) - нетоксичная вязкая жидкость сладкого вкуса (т. пл. 17 ?С, т. кип. 290 ?С), входит в состав большинства липидов (см. 10.3.2). Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.
Пирокатехин (о-дигидроксибензол), называемый также катехолом, является структурным фрагментом многих биологически активных веществ, в частности катехоламинов (см. 9.2.1). Монометиловый эфир пирокатехина - гваякол - применяется как компонент в составе лекарственных средств при катаре верхних дыхательных путей.
Резорцин (м-дигидроксибензол) используется как антисептик и дезинфицирующее средство при кожных заболеваниях.
Гидрохинон (п-дигидроксибензол), обладающий восстановительной способностью, является структурным фрагментом ряда соединений. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду.