Глава 1 УГЛЕВОДЫ
Углеводы (синонимы - глициды, сахариды) - наиболее распространенный на Земле класс органических соединений. Сахариды - это первичные продукты фотосинтеза. Термин «углеводы» был предложен в 1844 г. Шмидтом, так как первые выделенные углеводы соответствовали формуле СmH2nOn. Углеводы - многочисленная группа полигидрок-сикарбонильных соединений, начиная от низкомолекулярных веществ, содержащих несколько атомов углерода, и заканчивая соединениями с многократно разветвленными углеродными цепями и с молекулярной массой, достигающей нескольких миллионов дальтон.
Углеводы классифицируют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды (рис. 1.1). Моно- и дисахариды имеют сладкий вкус, поэтому их называют также сахарами. Существуют смешанные биополимеры, или гликоконъюгаты (гликопротеины, протеогликаны, гликолипиды, липополисахариды).
&hide_Cookie=yes)
Рис. 1.1. Классификация углеводов
МОНОСАХАРИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Моносахариды (монозы, сахара) - полигидроксиальдегиды или по-лигидроксикетоны с общей формулой СnH2nOn (где n=3-9). Полуаце-тальный гидроксил цикличной формы моносахарида значительно более активен, чем другие гидроксилы к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции ведут к образованию гликозидов. При соединении гликозидной связью нескольких моносахаридов образуются олигосаха-риды (содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов) и полисахариды (более 10 остатков сахаров).
&hide_Cookie=yes)
Каждый моносахаридный остаток имеет α- или β-конфигурацию гликозидного центра, пиранозную или фуранозную форму. Полуаце-тальный гидроксил сахарида может соединяться с каждой из ОН-групп соседнего моносахарида и образовать 1→2, 1→3, 1→4 или 1→6 гликозид-ные связи.
К распространенным в природе моносахаридам относятся D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза, D-рибоза. Производными моносахаридов являются их фосфоэфиры (глюкозо-1-фосфат, фруктозо-1,6-дифосфат и др.), уроновые кислоты (галактуроновая, глюкуроновая и др.), многоатомные спирты (сорбит, манит и др.), дезоксисахариды (D-2-дезоксирибоза, L-6-дезоксигалактоза, или L-фукоза), аминосахара (D-глюкозамин и D-галактозамин).