Поиск
Закладки
Озвучивание недоступно Озвучить книгу
Изменить режим чтения
Изменить размер шрифта
Оглавление
Для озвучивания и цитирования книги перейдите в режим постраничного просмотра.
Практикум по органической химии

Б. ПРЕПАРАТИВНАЯ ЧАСТЬ

Предыдущая страница

Следующая страница

Б. ПРЕПАРАТИВНАЯ ЧАСТЬ
На предыдущую главу Предыдущая глава
оглавление
Следующая глава На следующую главу

Table of contents

Б. ПРЕПАРАТИВНАЯ ЧАСТЬ-
Б1. ВВОДНЫЙ КОНЦЕНТР
Б1.1. Синтез сложных эфиров
Б1.1.1. Этилхлорацетат
Б1.1.2. Этилацетат
Б1.1.3. Бутилацетат
Б1.1.4. Синтез высших алкилацетатов (общая методика)
Б1.1.5. Этилформиат
Б1.1.6. Диэтилсукцинат (диэтиловый эфир янтарной кислоты)
Б1.1.7. Фенилбензоат
Б1.1.8. 2-(Ацетилокси)бензойная кислота (ацетилсалициловая кислота, аспирин)
Б1.1.9. 1,2,3,4,6-Пента-О-ацетил-α-D-глюкопираноза (пентаацетил-α-D-глюкоза)
Б1.1.10. 4-(Ацетилокси)фенилацетат (гидрохинондиацетат)
Б1.1.11. 3-Метилбутилсалицилат (изоамиловый эфир салициловой кислоты, коммерческое название - орхидея, трефоль)
Б1.1.12. Этилглицинатгидрохлорид (этиловый эфир глицина, гидрохлорид)
Б1.2. Синтез амидов органических кислот
Б1.2.1. Бензамид
Б1.2.2. Хлорацетамид
Б1.2.3. (Бензоиламино)уксусная кислота (гиппуровая кислота, N-бензоилглицин)
Б1.3. Синтез анилидов
Б1.3.1. N-Фенилацетамид (ацетанилид)
Б1.3.2 N-(4-Гидроксифенил)ацетамид (п-гидроксиацетанилид, парацетамол)
Б1.4. Перекристаллизация органических веществ
Б1.4.1. Перекристаллизация полумикроколичеств ацетанилида из воды с применением ампулы
Б1.4.2. Перекристаллизация бензойной кислоты из толуола
Б1.4.3. Кристаллизация легкоплавких веществ из органических растворителей
Б1.5. Аналитическая и препаративная хроматография
Б1.5.1. Анализ смеси динитрофенилгидразонов (ДНФГ) на пластинке "Silufol"
Б1.5.2. Разделение смеси ферроцена и ацетилферроцена
Б1.5.3. Разделение смеси азобензола и о-нитроанилина
Б2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Б2.1. Циклогексен
Б2.2. (E)-1,2-Дифенилэтилен (транс-стильбен)
Б2.3. транс-1,2-Дибромциклогексан
Б2.4. 2,3-Дибром-3-фенилпропановая кислота (дибромкоричная кислота)
Б2.5. 2,3-Дибром-3-(4-хлорфенил)пропановая кислота (дибром-п-хлоркоричная кислота)
Б2.6. [(E)-2-Бромэтенил]бензол и [(Z)-2-бромэтенил]бензол (ω-бромстирол)
Б2.7. (1-Бромвинил)бензол (α-бромстирол)
Б2.8. 2,3-Дибром-1,3-дифенил-1-пропанон (дибромид бензилиденацетофенона)
Б2.9. (1,2-Дибром-2-фенилэтил)бензол (мезо-дибромстильбен)
Б2.10. 1,1-Дихлор-2-фенилциклопропан
Б2.11. 7-Оксабицикло[4.1.0]гептан (циклогексеноксид, 1,2-эпоксициклогексан)
Б3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛКИЛГАЛОГЕНИДАХ И СПИРТАХ
Б3.1. Синтез алкилгалогенидов
Б3.1.1. 2-Хлорпропан (изопропилхлорид)
Б3.1.2. Хлорциклогексан (циклогексилхлорид)
Б3.1.3. 2-Хлор-2-метилпропан (трет-бутилхлорид)
Б3.1.4. [Хлор(дифенил)метил]бензол (трифенилхлорметан, тритилхлорид)
Б3.1.5. Бромэтан (этилбромид)
Б3.1.6. Алкилбромиды
Б3.1.7. 1-Бром-2,2-диметилпропан (неопентилбромид)
Б3.1.8. Иодметан (метилиодид)
Б3.1.9. Алкилиодиды
Б3.1.10. 1,4-Дииодбутан
Б3.1.11. Иодуксусная кислота
Б3.2. Синтез простых эфиров
Б3.2.1. Метилфениловый эфир (анизол)
Б3.2.2. Фенилэтиловый эфир (фенетол)
Б3.2.3. Феноксиуксусная кислота
Б3.2.4. н-Бутилэтиловый эфир
Б3.2.5. Ди-н-бутиловый эфир
Б3.2.6. Бензилэтиловый эфир
Б3.2.7. 1-Метил-4-метоксибензол (метиловый эфир n-крезола, метил-4-метилфениловый эфир)
Б3.2.8. 1-(Изопентилокси)-3-метилбутан (диизопентиловый эфир, диизоамиловый эфир)
Б3.2.9. 1,4-Диоксан
Б3.2.10. 2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин (бензодиоксан)
Б3.2.11. [Этокси(дифенил)метил]бензол (этилтрифенилметиловый эфир)
Б3.3. Синтез эфиров борной и фосфористой кислот
Б3.3.1. Трибутилборат
Б3.3.2. Диэтилфосфонат (диэтилфосфит)
Б3.4. Синтез аминов и их производных
Б3.4.1. Триэтилбензиламмонийхлорид (ТЭБАХ)
Б3.4.2. N,N-Диэтиланилин
Б3.4.3. N-Бензил-N-этилэтанамин (диэтилбензиламин)
Б3.4.4. 2-Бром-N,N-диметиланилин (о-бром-N,N-диметиланилин)
Б3.4.5. 1-Фенилэтанамин (α-фенилэтиламин)
Б4. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Б4.1. Получение альдегидов и кетонов из органических соединений других классов
Б4.1.1. Пропаналь (пропионовый альдегид)
Б4.1.2. 2-Метилпропаналь (изомасляный альдегид)
Б4.1.3. Циклогексанон
Б4.1.4. 1,4-Бензохинон (п-бензохинон)
Б4.1.5. Бензил (дибензоил)
Б4.1.6. 3,3-Диметилбутанон-2 (пинаколин)
Б4.1.7. 1,3-Дифенилацетон (дибензилкетон)
Б4.1.8. Антра-9,10-хинон (антрахинон)
Б4.1.9. Флуоренон
Б4.1.10. 1,3-Дифенил-1,3-пропандион (дибензоилметан)
Б4.1.11. 4-Фенилбутанон-2 (метил-β-фенилэтилкетон)
Б4.2. Реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе
Б4.2.1. 2-Фенил-1,3-диоксолан (этиленацеталь бензальдегида)
Б4.2.2. 1,3-Диоксаспиро[4.5]декан (этиленкеталь циклогексанона)
Б4.2.3. (E)-Оксим бензальдегида (анти-бензальдоксим)
Б4.2.4. (Z)-Оксим бензальдегида (син-бензальдоксим)
Б4.2.5. Оксим циклогексанона
Б4.2.6. 2,4-Динитрофенилгидразон циклогексанона
Б4.2.7. Фенилметанимин (бензальметиламин)
Б4.2.8. N-[(E)-Фенилметилен]анилин (N-бензилиденанилин, бензальанилин)
Б4.2.9. 4-(1-Циклогексен-1-ил)морфолин (1-морфолиноциклогексен-1)
Б4.2.10. N,N,N,N-Тетраметилметандиамин (бис(диметиламино)метан, тетраметилметилендиамин)
Б4.2.11. N,N,N,N-Тетраэтилметандиамин (бис(диэтиламино)метан, тетраэтилметилендиамин)
Б4.2.12. N-(Этоксиметил)-N-этилэтанамин (диэтиламинометилэтиловый эфир)
Б4.2.13. 1,3,5-Триметил-1,3,5-триазинан (1,3,5-триметилгексагидро-1,3,5-триазин)
Б4.2.14. 1-Фенилэтанол (метилфенилкарбинол)
Б4.2.15. Бензгидрол (дифенилкарбинол, дифенилметанол)
Б4.2.16. 4-[1-Метил-1-(4-гидроксифенил)этил]фенол (бисфенол А, 2,2-бис(n-гидроксифенил)пропан)
Б4.3. Реакции альдегидов и кетонов по атому углерода, соседнему с карбонильной группой
Б4.3.1. (3E)-4-Фенил-3-бутен-2-он (бензилиденацетон)
Б4.3.2. (3E)-4-(2-Фурил)-3-бутен-2-он (2-фурфурилиденацетон)
Б4.3.3. (1E,4E)-1,5-Дифенил-1,4-пентадиен-3-он (дибензальацетон, дибензилиденацетон)
Б4.3.4. (2E)-1,3-Дифенил-2-пропен-1-он (халкон, бензилиденацетофенон)
Б4.3.5. 2-Ацетилциклопентанон
Б4.3.6. [(1E)-2-Нитро-1-пропенил]бензол (2-нитро-1-фенилпропен)
Б4.3.7. 3-Диметиламино-1-фенилпропанон-1-гидрохлорид (β-диметиламинопропиофенон солянокислый)
Б4.3.8. Тетрафенилциклопентадиенон (циклон)
Б4.3.9. 1,2,4,5-Тетрафенилпентандион-1,5
Б4.3.10. Трииодметан (иодоформ)
Б4.3.11. 2-Бром-1-фенилэтанон (фенацилбромид, бромацетофенон)
Б4.3.12. 4-Mетоксибензойная кислота (анисовая кислота, п-метоксибензойная кислота)
Б5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Б5.1. Получение карбоновых кислот из органических соединений других классов
Б5.1.1. (2E)-3-Фенил-2-пропеновая кислота (коричная кислота)
Б5.1.2. (2E)-3-(2-Фурил)-2-пропеновая кислота (3-(2-фурил)акриловая кислота)
Б5.1.3. (2E)-3-(4-Метоксифенил)-2-пропеновая кислота (п-метоксикоричная кислота)
Б5.1.4. (2E)-3-(4-Хлорфенил)-2-пропеновая кислота (п-хлоркоричная кислота)
Б5.1.5. 2-Фуранкарбоновая кислота (пирослизевая кислота)
Б5.1.6. Гександиовая кислота (адипиновая кислота)
Б5.1.7. Бензойная кислота
Б5.1.8. Бензойная кислота и бензиловый спирт
Б5.1.9. 3-Фенилпропановая кислота (гидрокоричная кислота)
Б5.2. Получение сложных эфиров и других производных карбоновых кислот
Б5.2.1. Этил-2-фуранкарбоксилат (этил-2-фуроат, этиловый эфир пирослизевой кислоты)
Б5.2.2. Этилбензоат
Б5.2.3. трет-Бутилацетат
Б5.2.4. Диэтилгександиоат (диэтиловый эфир адипиновой кислоты)
Б5.2.5. 2-Фенилацетамид (амид фенилуксусной кислоты)
Б5.3. Реакции енолятов сложных эфиров (алкилирование, конденсации)
Б5.3.1. Диэтил-2-бензилмалонат (диэтиловый эфир бензилмалоновой кислоты)
Б5.3.2. Диэтил-2-бензилиденмалонат (диэтиловый эфир бензилиденмалоновой кислоты)
Б5.3.3. Этил-3-оксобутаноат (ацетоуксусный эфир)
Б5.3.4. Этил-2-оксоциклопентанкарбоксилат (2-карбэтоксициклопентанон)
Б5.3.5. Этил-(2E)-3-фенил-2-пропеноат (этиловый эфир коричной кислоты)
Б5.3.6. Диэтил-2-фенилмалонат (диэтиловый эфир фенилмалоновой кислоты)
Б5.3.7. 1-Фенил-1,3-бутандион (бензоилацетон)
Б5.3.8. 1,3-Дифенил-1,3-пропандион (дибензоилметан)
Б5.3.9. Этил-2-бензил-3-оксобутаноат (бензилацетоуксусный эфир)
Б5.3.10. Этил-(2E)-3-фенил-2-пропеноат (этиловый эфир коричной кислоты)
Б6. СИНТЕЗЫ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА)
Б6.1. Получение реактивов Гриньяра
Б6.2. 1-Фенилэтанол (метилфенилкарбинол)
Б6.3. Бензгидрол (дифенилкарбинол, дифенилметанол)
Б6.4. 1,2-Дифенилэтанол (бензилфенилкарбинол)
Б6.5. 1-(2-Фурил)пропанол-1 (этил-α-фурилкарбинол)
Б6.6. 2-Метилбутанол-2 (диметилэтилкарбинол)
Б6.7. 3-Метилгексанол-3 (метилэтилпропилкарбинол)
Б6.8. 2-Фенилбутанол-2 (метилэтилфенилкарбинол)
Б6.9. 2-Фенилпропанол-2 (диметилфенилкарбинол)
Б6.10. Изопропенилбензол (α-метилстирол)
Б6.12. Трифенилметанол (трифенилкарбинол)
Б6.13. 1-Метилциклогексен-1
Б6.14. 1-Циклогексен-1-илбензол (1-фенилциклогексен-1)
Б6.15. Бензойная кислота
Б6.16. Пентановая кислота (н-валериановая кислота)
Б7. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ
Б7.1. Нитрование
Б7.1.1. 1-Бром-2-нитробензол и 1-бром-4-нитробензол (о-бромнитробензол и п-бромнитробензол)
Б7.1.2. 3-Нитробензойная кислота
Б7.1.3. 4-Метокси-2-нитроанилин
Б7.1.4. N-(4-Нитрофенил)ацетамид (п-нитроацетанилид)
Б7.1.5. N-(2-Нитрофенил)ацетамид (о-нитроацетанилид)
Б7.1.6. N-(4-Бром-2-нитрофенил)ацетамид (4-бром-2-нитроацетанилид)
Б7.1.7. 2-Амино-5-нитробензойная кислота (5-нитроантраниловая кислота)
Б7.1.8. 9-Нитроантрацен
Б7.1.9. 2-Нитрофенол и 4-нитрофенол
Б7.1.10. Нитробензол
Б7.1.11. 1,3-Динитробензол (м-динитробензол)
Б7.1.12. 3-Нитробензальдегид
Б7.2. Бромирование
Б7.2.1. Бромбензол
Б7.2.2. 1,4-Дибромбензол (п-дибромбензол)
Б7.2.3. 4-Бром-трет-бутилбензол
Б7.2.4. 1-Метокси-4-бромбензол (п-броманизол)
Б7.2.5. N-(4-Бромфенил)ацетамид (п-бромацетанилид)
Б7.2.6. 4-Броманилин (п-броманилин)
Б7.2.7. 4-Бром-N,N-диметиланилин (п-бром-N,N-диметиланилин)
Б7.2.8. 2,4,6-Триброманилин
Б7.2.9. 3-Нитробромбензол (м-бромнитробензол)
Б7.2.10. 3-Бромбензальдегид (м-бромбензальдегид)
Б7.2.11. 9-Бромантрацен
Б7.2.12. 9,10-Дибромантрацен
Б7.3. Иодирование
Б7.3.1. 3-Иодбензойная кислота (м-иодбензойная кислота)
Б7.3.2. 1,4-Дииод-2,5-диметилбензол (2,5-дииод-п-ксилол)
Б7.3.3. 2-Иод-1,3,5-триметилбензол (иодмезитилен)
Б7.3.4. 2,4-Дииод-1,3,5-триметилбензол (дииодмезитилен)
Б7.3.5. 4-Иод-1,1′-бифенил (4-иодбифенил)
Б7.3.6. 4,4′-Дииод-1,1′-бифенил (4,4′-дииодбифенил)
Б7.3.7. 2,7-Дииод-9H-флуоренон-9 (2,7-дииодфлуоренон)
Б7.4. Нитрозирование
Б7.4.1. N,N-Диметил-4-нитрозоанилин (п-нитрозодиметиланилин)
Б7.4.2. 4-Нитрозофенол (п-нитрозофенол)
Б7.5. Сульфирование
Б7.5.1. 4-Метилбензолсульфокислота, гидрат (п-толуолсульфокислота, моногидрат)
Б7.5.2. 2,5-Диметилбензолсульфокислота, дигидрат (п-ксилолсульфокислота, дигидрат)
Б7.6. Ацилирование
Б7.6.1. 1-(4-Метоксифенил)этанон (п-ацетиланизол, п-метоксиацетофенон)
Б7.6.2. 1-(2-Гидрокси-5-метилфенил)этанон (2-гидрокси-5-метилацетофенон)
Б7.6.3. Ацетилферроцен
Б7.6.4. 1-(9-Антрил)этанон (9-ацетилантрацен)
Б7.6.5. 1-(2,4-Дигидроксифенил)этанон (2,4-дигидроксиацетофенон)
Б7.6.6. 2-(4-Метилбензоил)бензойная кислота (2-(п-толуил)бензойная кислота)
Б7.7. Формилирование
Б7.7.1. 2-Гидрокси-1-нафтальдегид (2-гидроксинафтойный альдегид)
Б7.7.2. 9-Антраценкарбальдегид (9-антральдегид)
Б7.8. Алкилирование
Б7.8.1. Изопропилбензол
Б7.8.2. трет-Бутилбензол
Б7.8.3. Бензилбензол (дифенилметан)
Б7.8.4. Бензгидрилбензол (трифенилметан)
Б7.8.5. Циклогексилбензол
Б7.8.6. 2,6-Ди-трет-бутилантрацен
Б8. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ
Б8.1. 1-(2,4-Динитрофенил)гидразин (2,4-динитрофенилгидразин)
Б8.2. 4,4′-Динитродифениловый эфир
Б8.3. 2,4-Динитрофенол
Б8.4. 1-(2,4-Динитрофенил)пиперидин (N-2,4-динитрофенилпиперидин)
Б9. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ
Б9.1. (Z)-1,2-Дифенилдиазен-1-оксид (азоксибензол)
Б9.2. 1-Нитрозо-4-хлорбензол (п-хлорнитрозобензол)
Б9.3. 4-Аминобензойная кислота (п-аминобензойная кислота)
Б9.4. 1,2-Бензолдиамин (о-фенилендиамин)
Б9.5. 2-Аминометилфуран
Б9.6. Бензгидриламин
Б10. РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ
Б10.1. Иодбензол
Б10.2. 2-Иодбезойная кислота (о-иодбензойная кислота)
Б10.3. 4-Бромтолуол (п-бромтолуол)
Б10.4. 2-Хлорбромбензол (о-бромхлорбензол)
Б10.5. 4-Нитроиодбензол (п-нитроиодбензол)
Б10.6. 4-(4-Диметиламинофенил)азобензосульфонат натрия (метиловый оранжевый, гелиантин)
Б10.7. п-Нитробензолазонафтол-2 (краситель паракрасный)
Б11. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Б11.1. Хинолин
Б11.2. 2,3-Диметилиндол
Б11.3. 2-Фенилиндол
Б11.4. 2-Фенилбензимидазол
Б11.5. Бензоксазол
Б11.6. 2-Метилбензоксазол
Б11.7. Бензотриазол
Б11.8. 2-Метилбензимидазол
Б11.9. 4,5-Дифенилимидазол
Б11.10. 3,5-Диметилпиразол
Б11.11. 4(5)-Фенилимидазол
Б11.12. Метил-2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксилат
Б11.13. 5-Нитрофуран-2-карбальдегид (5-нитрофурфурол)
Б11.14. 2-Бромтиофен
Б11.15. 5-Бромфуран-2-карбальдегид (5-бромфурфурол)
Б11.16. 5-Иодфуран-2-карбальдегид (5-иодфурфурол)
Б11.17. 2-Тиофенкарбальдегид (2-тиенилальдегид)
Б11.18. 1Н-Индол-3-карбальдегид (3-формилиндол)
Б11.19. 2-Метилфуран (сильван)
Б11.20. Изоникотиновая кислота
Б11.21. Метилизоникотинат
Б11.22. 1-Этилкарбометоксипиридинийиодид
Б11.23. 2-Феноксипиридин
Б11.24. 1H-Индол-2,3-дион-3-гидразон (изатин-3-гидразон)
Б11.25. 1,3-Дигидро-2H-индол-2-он (индолинон-2, оксиндол)
Б11.26. 1-(5-Метил-2-фурил)этанон (2-метил-5-ацетилфуран)
Б11.27. 1-(2-Тиенил)этанон (2-ацетилтиофен)
Б11.28. Ацилфураны
Б11.29. 2-Фурил(фенил)метанон (2-бензоилфуран)
Б11.30. 2-Фурил(2-тиенил)метанон (2-тиенил-2-фурилкетон)
Б11.31. 2-Фуральдегида оксим (оксим фурфурола)
Б11.32. 2-Цианофуран
Б11.33. Бензил-2-фурилкетон
Б11.34. Пирроло[1,2-a]пиразины
Б12. ДРУГИЕ РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Б12.1. (R,S)-2,2'-Дигидрокси-1,1'-бинафтил (BINOL)
Б13. "УГАДАЙКА"
Б13.1. Реакция трифенилметанола с иодистоводородной кислотой
Б13.2. Окисление ацетофенона гипохлоритом натрия
Б13.3. Восстановление α,β-непредельной ароматической кислоты
Б13.4. Взаимодействие салицилового альдегида с диэтилмалонатом
Б13.5. Взаимодействие п-хлорбензальдегида с гидроксидом калия
Б13.6. Реакция 3-фенилпропановой кислоты с полифосфорной кислотой
Б13.7. Реакция ацетоуксусного эфира с гидразином
Б13.8. Взаимодействие ароматических альдегидов с гидроксиламином в муравьиной кислоте
Б13.9. Реакция бензонитрила с трет-бутиловым спиртом
Б13.10. Реакция бензамида с бромом в щелочной среде
Б13.11. Определение структуры аддукта гидрохлорида цистеина с ацетоном (С6Н12ClNO2S)
Б13.12. Нитрование фенилацетонитрила
Б14. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
Данный блок поддерживает скрол*